Простите, Ваш вопрос непонятен. Что именно смущает и в каком ответе? Вопросы, номера которых Вы указали, — о разном.

В этом предложении запятая перед или не нужна, поскольку этот союз включает придаточную часть в ряд однородных членов предложения (придаточная часть когда не помогает ни один из других методов однородна обстоятельству в некоторых особых случаях).

В этом заголовке слово путешествуя совершенно точно является деепричастием: оно называет дополнительное действие по отношению к основному действию, названному глаголом жить. При этом есть правило, согласно которому деепричастный оборот не обособляется, если он тесно связан по содержанию со сказуемым и образует смысловой центр высказывания, например: Жили Артамоновы ни с кем не знакомясь (М. Г.), Старик шёл прихрамывая на правую ногу и т.  п. Однако заголовок Жить (,) путешествуя не представляет собой предложения, и оценить, образует ли деепричастие смысловой центр высказывания, здесь едва ли возможно. Это аргумент в пользу постановки запятой. Сравним пример предложения, в котором деепричастие играет особую коммуникативную роль и не обособляется: Это здорово — жить путешествуя!