Мы не видим ничего страшного в подобном задании. Да, слова раб и работа этимологически родственные (кстати, восходят они к очень древней индоевропейской основе, к которой, по-видимому, восходит и немецкое Arbeit 'работа'). Более того, в древнерусском языке слово работа первоначально означало 'рабство, неволя; служение', и только с течением времени (после XVII века) слово работа получило устойчивое значение 'трудовая деятельность, труд'.

Вряд ли подобные задания могут сформировать негативное отношение к труду (эта логика очень похожа на ту, которой в конце 30-х годов руководствовались партработники, наблюдавшие за составлением словаря Ушакова и запретившие помещать друг за другом словарные статьи ленивый и ленинец). Как раз наоборот: выполнение этимологического анализа таких слов – менявших со временем свое значение – способствует развитию языкового чутья и пониманию исторических процессов, происходивших в русском языке.

Грош – старинная медная монета в две копейки, позднее – полкопейки. Пятак – монета или сумма в 5 копеек. Смысл поговорки на грош пятаков (купить, просить, менять и т. п.) – пытаться обмануть кого-либо, получить что-либо даром или заплатив значительно меньшую сумму, приложив значительно меньше усилий (т. е. буквально: пытаться за две копейки (или полкопейки) получить несколько пятикопеечных монет). Точное время возникновения поговорки установить вряд ли возможно; учитывая, что гроши в России начали чеканить в середине XVII века, можно утверждать, что время возникновения поговорки – конец XVII – первая половина XIX вв., во второй половине XIX в. это выражение уже отмечено в литературе: «Навострились, крестный, навострились, ― отозвался с усмешкой Колышкин. ― Всяк норовит на грош пятаков наменять» (П. Мельников-Печерский, В лесах, 1871–74); зафиксировано оно и в словаре В. И. Даля.

Рекомендации для таких случаев детально не разработаны. В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина говорится лишь, что одна из функций дефиса — «передача протяжного звучания гласных, раскатистого р и других особенностей произношения, напр.: Антропка! Антропка-а-а!.. — кричал он с упорным и слезливым отчаянием, долго, долго вытягивая последний слог (Т.); Ну о-о-оченъ навязчивая реклама! (из газеты); Это было р-р-р-революционно!; «П-п-роходите, п-п-пожалуйста», — сказал он заикаясь». 

В художественной литературе писатели с помощью дефиса, чередующегося с одной или несколькими буквами, передают ритм, интенсивность звуков. И вряд ли на какой-то из вариантов передачи звуков нужно накладывать запрет. Ср. разные восклицания из художественных произведений:  

А-а-ар-рр-а! 

 ...тр-р-р-рр, тр-р-р-рр, тр-р-р-рр.

Рр-рота, подъем! 

 ...фрр-рр-р-р…

Р-рас-спрямить спины! Рр-рысс-два! Рррыс-два!

Рот-тэ! Рр-р-ясь, сир-на! 

РР-РРР!

Сюр-р-р-р-пл-л-л-из!

М-мяор-р-р! 

― М-м-м… ― сказал Иван Никифорович.

― Спишь? ― Мм… чего, мам?… ― хрипло отозвалась дочь.

Известный российский лингвист Максим Кронгауз, отвечая не так давно на вопрос о допустимости употребления в современной речи глагола кончить, сказал: «Появление "неприличных" значений в жаргонах не должно вытеснять из языка вполне литературные слова и выражения». Эти слова могли бы служить ответом и на Ваш вопрос. Сочетание золотой дождь в знач. 'о больших денежных средствах' продолжает быть фактом литературного языка.

Но, конечно, многое зависит от того, на какую аудиторию рассчитан Ваш текст / издание, в котором опубликован текст. Если это преимущественно молодежная аудитория, тогда сочетание золотой дождь, возможно, употреблять действительно не стоит. Если же это читатели среднего и старшего возраста, слова золотой дождь можно смело оставлять: вряд ли кто-то из немолодых читателей знает об их новом значении. Если аудитория неизвестна или состоит из читателей разных возрастов, то сочетание золотой дождь на основании приведенных выше слов лингвиста мы бы рекомендовали оставить.

Да, такой вариант градационного сочинительного союза существует (основной его вариант — не только… но и).

Употреблять его имеет смысл в случае, когда речь идет фактически об одном и том же действии, признаке, но с очень разной степенью интенсивности: Солнце не просто грело, но и выпаривало последнюю влагу из уже пожелтевших листьев. Звучит такая конструкция не очень хорошо: намного лучше не просто... но даже, не просто… но. Солнце не просто грело, но даже обжигало кожу. Уместен и союз а в качестве второй части составного союза: Солнце не просто ярко светило, а буквально ослепляло.

Вариант не просто… а также вряд ли возможен, потому что при употреблении в первой части союза слова просто вместо только на первый план выходит идея контраста, а не соединения, а элемент также выражает идею соединения с попутным отождествлением, что несовместимо с контрастом.

А что такое в Вашем понимании «записанные правила русского языка»? Есть «записанные» правила орфографии и пунктуации, но этот вопрос не имеет отношения к правописанию. Есть грамматические нормы, зафиксированные в словарях и грамматиках, но это не вопрос грамматики. Ваш вопрос связан с речевым этикетом и существующими в языке устойчивыми формулами. В русском языке просто не принято обращаться к девушке, женщине «молодой человек», хотя никаких грамматических норм такое обращение не нарушает.

Если всё же нужна ссылка на письменный источник, можем сослаться на «Словарь русского речевого этикета» А. Г. Балакая, где записано, что молодой человек – это «вежл. или офиц. обращение значительно старшего по возрасту к незнакомому юноше, молодому мужчине». Но вряд ли Вы найдете источник, где записано, что «к девушке, женщине нельзя обращаться молодой человек». Но надо ли об этом писать? Говорящим по-русски это столь же очевидно, как и то, что доброе утро нелепо говорить вечером, хотя это тоже нигде не записано.

Многие лингвисты полагают (и мы с ними согласны), что плохих слов не бывает, но есть слова, употребление которых требует от носителя языка большей ответственности, а нередко – осторожности и тактичности, поскольку далеко не все слова в русском языке (как и в любом другом языке, имеющем богатую историю) стилистически нейтральны и не все слова уместны в любой аудитории.

Прикольный, клевый, крутой – это жаргонные слова (главным образом классифицируемые как слова молодежного жаргона, хотя слово клевый восходит еще к языку бродячих торговцев XIX века и «молодежным» его называют уже не одно десятилетие), следовательно, они обладают всеми характеристиками жаргонизмов, как то: экспрессия, «полулегальность», элементы языковой игры, размытость значения (клевый, крутой – трудно определяемые положительные характеристики лица или предмета). Корректность их употребления зависит от языковой ситуации: эти слова будут на своем месте в непринужденном общении (особенно молодых людей), в интернет-языке (определяемом как письменная разговорная речь), но вряд ли будут уместны в «серьезной» устной и письменной речи.

Устаревшие слова делятся на 2 группы: историзмы и архаизмы.

Историзмы – это слова, обозначающие исчезнувшие из современной жизни предметы, явления, ставшие неактуальными понятия, например: кольчуга, барщина, конка; соцсоревнование, Политбюро. Эти слова вышли из употребления вместе с обозначаемыми ими предметами, понятиями и перешли в пассивную лексику: мы их знаем, но не употребляем в своей повседневной речи. Историзмы относятся к устаревшим словам, хотя здесь устаревают не сами слова, устаревают понятия и явления.

Архаизмы – это устаревшие названия существующих и в современности явлений и понятий, для обозначения которых возникли другие, современные названия, например: ланиты – 'щеки', десница – 'правая рука', пагуба – 'погибель'; живот – 'жизнь', ресторация – 'ресторан'. В словарях пометой «устар.» сопровождаются в основном архаизмы.

Из приведенных Вами примеров, пожалуй, только слово промокашка можно считать историзмом, а следовательно, устаревшим словом. Чернильницу и пилотку вряд ли можно считать таковыми: пилотки продолжают существовать, чернильницей и сейчас пользуются, она применяется в каллиграфии (строго говоря, и промокательная бумага продолжает существовать, но вот промокашка как листочек, который вкладывали в тетрадки и которым пользовались в школе, точно ушел в небытие).

Частицы принято делить на два разряда — смысловые и формообразующие.

К формообразующим частицам относят частицы, служащие для образования форм условного и повелительного наклонения глагола. К ним относятся следующие: бы (показатель условного наклонения), пусть, пускай, да, давай(те) (показатели повелительного наклонения). В отличие от смысловых частиц, формообразующие частицы являются компонентами глагольной формы и входят в состав того же члена предложения, что и глагол, подчеркиваются вместе с ним даже при неконтактном расположении, например: Я бы не опоздал, если бы не пошел дождь.

Смысловые частицы выражают смысловые оттенки, чувства и отношения говорящего. По конкретному выражаемому им значению они делятся на такие группы:

1) отрицательные: не, ни, вовсе не, далеко не, отнюдь не;

2) вопросительные: неужели, разве, ли (ль);

3) указательные: вот, вон, это;

4) уточняющие: именно, как раз, прямо, точно, точь-в-точь;

5) ограничительно-выделительные: только, лишь, исключительно, почти, единственно, -то;

6) восклицательные: что за, ну и, как;

7) усилительные: даже, же, ни, ведь, уж, все-таки, ну;

8) со значением сомнения: едва ли; вряд ли.

Это основные группы. В некоторых исследованиях выделяются и другие.