Предложения с глаголом угадай действительно заключают в себе побуждение к действию, на конце таких предложений нужно поставить восклицательный знак или, как вариант, точку (отражающую спокойную интонацию). Предложение с глаголом скажи уместно завершить вопросительным знаком, потому что словоформу скажи можно интерпретировать как вводное слово, которое служит для привлечения внимания; такая его функция отмечена, в частности, в «Словаре вводных слов, сочетаний и предложений» О. А. Остроумовой и О. Д. Фрамполь. 

В «Большом универсальном словаре русского языка» под ред. В. В. Морковкина у оборота в частности первым отмечено значение, синонимичное значению вводного слова например. Иллюстрацией этого значения служит такой пример: Многие крупные современные писатели, в частности С. Залыгин, В. Распутин и др., включились в борьбу за охрану окружающей среды. Исходя из этой словарной рекомендации употребление оборота в частности в сочетании с выражением и другие следует признать допустимым.

Слитное написание в данном случае служит средством графической выразительности. Слитность написания призвана наглядно, визуально продемонстрировать слиянность частей высказывания и этим подчеркнуть в художественном тексте либо убыстренный темп устной речи (Часто используемое автором разговорное `вобщем` должно писаться именно так, а не иначе – Ю. Беломлинская; Господибожетымой –  (А. Тургенев), либо контекстуальные смысловые акценты (Иклейкаякрепчецементасвязала части жестокой любви – В. Кривулин; Фразы бессильны. Словаслиплисьводнуфразу – А. Вознесенский); либо ненормативность самого обозначаемого явления (Пеппи Длинныйчулок).

На наш взгляд, фраза не требует литературной правки.

Союз то... то служит для связи однородных обстоятельств, выраженных деепричастными оборотами, поэтому отделять его от самих оборотов не нужно. Запятыми выделяется весь ряд однородных обстоятельств: Впереди, среди света и теней, то садясь на задние лапки и поднимая торчком уши, то делая короткие прыжки, двигался заяц...

Ср.: Заяц то делал короткие прыжки, то, поднимая торчком уши, садился на задние лапки. В этом предложении союз то... то соединяет однородные сказуемые, а деепричастный оборот, относящийся ко второму сказуемому, выделяется запятыми.

Приведенные предложения являются бессоюзными сложными предложениями с отношениями пояснения. В этом случае каноническим знаком служит двоеточие, однако допустимо и тире. См. параграф 129 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина и примечание 2 к нему.

В самом вопросе сочетание тире или двоеточие не образует самостоятельной части сложного предложения, а является пояснительной конструкцией (поясняет сочетание какой знак). Такие конструкции в конце предложения обычно отделяются тире, однако возможна и запятая. 

Возможны оба варианта, но употребительнее - с предлогом НА.

В — НА (предлоги; при указании местонахождения, направления движения, сферы деятельности, средств передвижения).
1. Предлоги совпадают в значении: слёзы в / на глазах; стук ножей в / на кухне.
2. Предлоги различаются:
1) оттенками значения: смотреть в небо [в одну точку] — смотреть на небо [охватывать взглядом большую поверхность];
2) частотой употребления: работать в / на поле (чаще употребляется конструкция с в); растёт на / в огороде (чаще употребляется конструкция с в); при обозначении средств транспорта чаще употребляется предлог на: ехать на машине, на трамвае, на автобусе, на поезде, прилететь на самолёте;
3) профессиональным или устарелым характером одного из словосочетаний: в речном флоте — служить на флоте (проф.); работать в театре — работать на театре (устар., проф.); были на концерте — были в концерте (устар.); на киностудии — в телерадиостудии;
4) закрепленностью в устойчивых оборотах: жить в селе — первый на селе работник (устойчивое сочетание; ср.: уехать на село, жить на селе);
5) сочетаемостью с определенными словами: в комбинате бытового обслуживания — на мясокомбинате; в спортивных играх — на Олимпийских играх; в военном стане (устар.) — на полевом стане; был в Крыму, в Подмосковье, на Смоленщине, на Кавказе, на Дальнем Востоке.

Оборот ставить в параллель использовал еще М. В. Ломоносов, а словосочетание идти в параллель (с чем-то) встречается в русской публицистике XIX века. Что-то проектируется, строится и устанавливается в параллель уже существующему — так писали два столетия назад о самых разных делах созидательных. Итак, сочетание в параллель соединяется с разными глаголами и служит удобной, точной словесной формой выражения нужного смысла. Рекомендуем для уточнений и подтверждений обратиться к цитатам, какие по Вашему запросу будут представлены в «Национальном корпусе русского языка».