Нужно и поставить тире, и повторить частицу бы.

Здесь верен второй вариант. Главная часть образует с придаточной так называемое местоименно-союзное предложение: средством связи в нем служит не только союз что, но и местоименное наречие так. Сложноподчиненные предложения этого типа имеют значение степени, следствия. В нашем случае следствие из того, что Романов был встревожен и занят своими мыслями, состоит в том, что он не мог понять, который час (а не в том, что он видел стрелки на циферблате). Следовательно, союз что относится не столько к сочетанию видел стрелки на циферблате, сколько к сочетанию не мог понять. Получается, что сказуемые видел и не мог понять являются однородными, образуя одну придаточную часть (представляющую собой неполное предложение, подлежащее в котором восстанавливается из предыдущей части).

Действительно, по основному правилу здесь нужно двоеточие, так как между частями бессоюзного сложного предложения изъяснительные отношения. Правда, при отсутствии оттенка предупреждения в первой части можно поставить запятую, см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. Отметим, что в этом случае часть я чувствую сближается с вводной конструкцией, сравним: Грядёт, я чувствую, нечто ужасное.

Эта запятая закрывает придаточную часть как блестела рожь вдоль дорог.

Проблемы выбора прописных и строчных букв в личных именах, в том числе в прозвищах, наиболее подробно описаны в статье Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой, О. Е. Ивановой  «Прописные и строчные буквы в собственных именах людей, прозвищах, псевдонимах, кличках: из академических правил русской орфографии».

Корректно без запятой. Здесь действует правило о невыделении сравнительных оборотов в том случае, если они тесно связаны со сказуемым, сравним пример: В прошлое мы смотрим будто сквозь хрустальную призму (см. «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, параграф 42.2).

По основному правилу здесь нужно двоеточие, так как во второй части бессоюзного сложного предложения излагается содержание речи Макса. Однако в этом коротком предложении, явно имеющем непринужденно-разговорную окраску, часть Макс говорит произносится в убыстренном темпе и не несет в себе оттенка предупреждения (нет логического ударения на глаголе говорит). Соответственно, здесь можно поставить запятую: Макс говорит, видел её вчера на вокзале. Поскольку вторая часть представляет собой неполное предложение (в нем пропущено подлежащее), можно поставить и тире: Макс говорит — видел её вчера на вокзале. См. о таких случаях «Справочник по русскому языку. Пунктуация» Д. Э. Розенталя, примечание к параграфу 44.3. 

На портале есть информация и о раздельном написании и так. Один из таких случаев — Ваш. Он хорошо представлен в орфографическом и толковом словарях. 

Корректно дефисное написание, ср. с аналогичными по структуре словами, зафиксированными в академическом орфографическом словаре: риск-менеджер, риск-менеджмент, риск-тейкер, риск-фактор. 

Знаки расставлены правильно.