К сожалению, правила недостаточно четко регламентируют данную ситуацию. При прямой речи, стоящей после слов автора и заканчивающейся вопросительным знаком, восклицательным или многоточием, точка не ставится (см. оформление примеров в § 196 Правил 1956 года). Однако Ваш пример ближе к предложениям, в которых при разных знаках внутри кавычек и в конце всего предложения, знак конца предложения все же ставится. Приведем правило из Полного академического справочника под ред. В. В. Лопатина (§ 159): «если перед закрывающей кавычкой стоит знак вопросительный, восклицательный или многоточие (и на этом предложение заканчивается), то те же знаки, необходимые по условиям всего предложения, не повторяются после закрывающей кавычки; неодинаковые знаки (перед кавычкой и после кавычки) ставятся». Ср. примеры: 

     Вы читали роман «Кто виноват?»

       Неужели вы не прочитали роман «Что делать?»!

Недостает запятой перед словом только, которое стоит перед подчинительным союзом когда. Если в сложноподчиненном предложении перед простым подчинительным союзом стоят усилительно-ограничительные слова (частицы, союзы или их сочетания, вводные слова) особенно, даже, в частности, в том числе, в особенности, а именно, а также, а (но ) только, как раз, лишь, исключительно, только и др., то запятая ставится перед ними, а не перед союзом, например: Неповторим Ярославль, ни с каким городом не спутаешь его,  особенно когда  увидишь город с Волги (М. Рапов); Хорошо отдохнуть летом в деревне, в частности если год урожайный на грибы, ягоды; Он приехал вовремя, как раз когда  должны были начаться занятия; Перед ними предстал овраг, лишь когда  рассеялся туман; Он приехал в Москву, исключительно чтобы попасть в Большой театр.

В приведенных примерах следует использовать существительные в форме множественного числа.

Имя существительное, которому предшествует два или несколько определений, указывающих на разновидности предметов, ставится в форме единственного числа:

1) если существительное не употребляется в форме множественного числа;

2) если существительное во множественном числе имеет иное значение, чем в единственном;

3) если между определениями стоят противительные, разделительные или сопоставительные союзы;

4) если перечисляемые разновидности предметов или явлений внутренне связаны, например, в сочетаниях терминологического характера;

5) часто, если определения выражены порядковыми числительными или местоименными прилагательными.

Имя существительное ставится в форме множественного числа:

1) если подчеркивается наличие нескольких предметов;

2) если имеется предшествующее определение в форме множественного числа;

3) если определяемое существительное стоит впереди определений.

Подробнее читайте в «Справочнике по правописанию и литературной правке» Д. Э. Розенталя.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

Вопрос понятен. Дело в том, что правила орфографии и рекомендации справочников в принципе не могут регламентировать столь детально вопросы передачи на письме особенностей устной речи (акцентов, дефектов речи, интонационных конструкций, протяженности звуков и т. д.). Для этого у графики слишком ограниченные функции. Но более широкие функции есть у фонетической записи письма (такой записью пользуются, например, диалектологи при изучении и фиксации особенностей устной речи). И если такая запись необходима для научных целей, она используется. В художественном тексте особенности произношения персонажей, как правило, передаются авторскими ремарками.

Мы можем привести аналогию с нотной записью музыки: исполнение музыкального произведения и его нотная запись - не вполне адекватные вещи.

Что касается вопроса о написании адресов, то, как правило, дефис не используется, литера пишется строчной буквой.

Пишутся с прописной буквы сочетания типа Северный фронт, когда они указывают на крупные оперативно-стратегические объединения войск вооруженных сил государства в условиях континентальных военных действий или на места, районы военных действий и расположение действующих войск во время войны. Например: Столь же поспешно эвакуировался штаб Северного фронта. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья; В образовавшийся на Северном фронте стоверстный прорыв хлынули части 8-й Красной Армии. [М. А. Шолохов. Тихий Дон. Книга третья]. По-видимому, обозначение территории не воспринимается как название, когда речь идет о непродолжительных военных операциях, поэтому корректно написание со строчной в таком контексте: Петр и на этот раз утешал себя и свое правительство надеждой, что неудача на юге укрепит другую сторону, северный фронт, несравненно более важный [В. О. Ключевский. Русская история. Полный курс лекций. Лекции 54-65].

Правильно: трется о ноги хозяина. И допустимо:  об ноги хозяина.

Предлог О с вин. падежом произносится без ударения (с переносом ударения – о бок). Употребляется (наряду с ОБ) перед формами, начинающимися согласными (в том числе "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает ОБО). Требует употребления форм местоименных слов с начальным Н (о него и об него).

Предлог ОБ с вин. падежом произносится без ударения (с переносом ударения – об пол, об руку, об стену). Употребляется перед формами, начинающимися гласными; наряду с О употребляется перед формами, начинающимися согласными (в том числе согласной "йот"), кроме форм местоименных слов всё, всю, все, всех, что (где выступает ОБО). Требует употребления форм местоименных слов с начальным Н (об него и о него).

В сочетании а значит союз и вводное слово образуют единство. В таких случаях между союзом и вводным словом запятая не ставится, а после вводного слова ставится, то есть сочетание выделяется с обеих сторон запятыми (см. параграф 95 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Вместе с тем в практике письма, как Вы верно заметили, частотна постановка тире вместо запятой после этого сочетания. По наблюдениям исследователей, такое происходит не только с сочетанием а значит, но и с множеством других вводных конструкций. В этом случае постановку тире вместо запятой нет оснований считать ошибкой: никакие принципы русской пунктуации здесь не нарушаются. При этом постановка двух знаков сразу — и запятой, и тире — явно избыточна.

Это одно из особых грамматических свойств количественных числительных. См., в частности, учебник Е. И. Литневской:

«Количественные числительные характеризуются особой сочетаемостью с существительными.

Целые и собирательные числительные сочетаются с существительными следующим образом: в И. п. (и В. п. при неодушевленных существительных) числительное является главным словом и управляет существительным, требуя его постановки в Р. п. единственного числа (при числительных два, три, четыре) или множественного числа (при числительных пять и далее). В остальных падежах главным является существительное, а числительное с ним согласуется, например:

два (И. п.) стола (Р. п. ед.ч.)
двух (Р. п.) столов (Р. п. мн. ч.)
двум (Д. п.) столам (Д. п. мн. ч.)
двумя (Т. п.) столами (Т. п. мн. ч.)
(о) двух (П. п.) столах (П. п. мн. ч.)»