Противоречия нет. Действительно, названия, оканчивающиеся на -ово, -ево, -ино, -ыно, при употреблении без родового слова можно склонять (живу в Строгине) и не склонять (живу в Строгино). Но склоняемый и несклоняемый варианты не равноправны. Первый соответствует строгой литературной норме и рекомендуется, например, для речи дикторов. Второй носит характер допустимого (т. е. не ошибка, но и не образцовое употребление).

Что касается именно названия Пушкино, то здесь есть еще один довод в пользу несклонения: если склонять, то в косвенных падежах потеряется различие между Пушкин и Пушкино. Этим может быть вызвано желание оставить название в исходной форме. Идеально здесь – сказать или написать в городе Пушкино.

Начнем ответ все же со ссылки на словарную фиксацию: Джек-потрошитель. Теперь попробуем объяснить это написание. Существительное, присоединяемое к имени собственному и указывающее на какую-то характеристику носителя имени, является приложением и пишется через дефис, например: Иван-дурак, Иван-царевич, Марья-искусница, Соловей-разбойник, Человек-невидимка, Зевс-громовержец, Николай-угодник. Если характеристика, выраженная в приложении, воспринимается как прозвище (часть индивидуального имени), то написание меняется, ср.: Иван Воин, Николай Чудотворец. Возможность трактовать слово и как приложение, и как прозвище приводит в некоторых случаях к колебаниям в написании, ср.: Бова-королевич и Бова Королевич, Иван-царевич и Иван Царевич. Написание имени конкретного исторического лица, персонажа закрепляется в словарях, рекомендациям которых нужно следовать. 

По общему правилу от имен, оканчивающихся на -й, отчества образуются посредством присоединения суффикса -евич, -евна. Конечная й опускается: Сергей – Сергеевич, Николай – Николаевич, Дмитрий – Дмитриевич. Но от значительной группы русских имен, оканчивающихся на -ий, отчества могут быть образованы как по общему правилу, так и с заменой -ий на ь. Орфографически правильно: Геннадиевич и Геннадьевич, Иннокентиевич и Иннокентьевич, Виталиевич и Витальевич, Евгениевич и Евгеньевич и т. д. (важно при этом, чтобы в документах одного человека последовательно использовался какой-то один из вариантов). Имя Юрий в этом смысле исключение: от него образуется только отчество Юрьевич (хотя от имени Юлий – Юлиевич и Юльевич).

Королевский — это относительное прилагательное с суффиксом -ск- и окончанием -ий.

Относительные прилагательные обозначают признак предмета через его отношение к тому, что названо производящим словом (король → королев-ск-ий, отец → отцов-ск-ий, море → мор-ск-ой, университет → университет-ск-ий, крейсер → крейсер-ск-ий и т. п.); эти прилагательные изменяются по основному адъективному склонению.

К притяжательным относят прилагательные, выражающие принадлежность чего-либо человеку или животному, образуемые с помощью суффиксов -ов- (-ев-), -ин-, -ий- ([-j-]) и характеризующиеся особым типом склонения, например: отц-ов-ы сапоги, Саш-ин-о письмо, лис-ий-∅ хвост, медвеж-[j-а] берлога.

Таким образом, разряды прилагательных выделяются на основе сочетания семантических и формальных (словообразовательных и словоизменительных) признаков.

Ответом на Ваш вопрос будет выдержка из статьи о прописных и строчных буквах в личных именах:

Слова верный и правильный синонимичны в значении 'соответствующий истине, действительности, обстановке': верный ответ и правильный ответ, верное решение и правильное решение. Это значение у слова верный последовательно фиксируется словарями русского языка, и не только современными. Например, в словаре Ушакова дано одно из значений слова верный 'правильный, истинный, согласный с действительностью'. Словарь этот был издан в 1935–1940, т. е. задолго до 1970-х.

Правильно: Согласен с избранием руководителем проекта Смирновой.

Во всех приведенных примерах конструкции, присоединяемые союзом КАК, не требуют пунктуационного выделения.

Н. С. Валгина в пособии «Современный русский язык: Синтаксис» пишет: В разряде противительных особую группу составляют сложносочиненные предложения с союзами альтернативными: а то, а не то, не то. Такие предложения передают значение особого противопоставления – с оттенком условности... Альтернативные союзы свойственны речи разговорной, они передают значения, близкие значениям слов иначе, в противном случае, которые часто и сопровождают данные союзы или даже самостоятельно используются в качестве связующих элементов сложного предложения.

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.