Подробно об этой сложнейшей орфографической проблеме написано в работах членов Орфографической комиссии РАН Е. В. Арутюновой, Е. В. Бешенковой и О. Е. Ивановой (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 1. Употребление гласных и согласных букв в русском письме. М., 2023; см. также публикацию на ресурсе «Академос» Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН).
Специалисты отмечают, что «традиционная формулировка правила о написании н или нн в кратких формах отглагольных слов на -нный (причастиях и прилагательных) строится на противопоставлении «причастие (н) – прилагательное (нн)». Правило, построенное на этом грамматическом критерии, сложно в применении, так как во многих контекстах нет оснований для однозначного определения морфологического статуса слова. А кроме того, оно не учитывает большой массив отглагольных прилагательных, которые пишутся с одной буквой н. Реальное соотношение имеет вид «причастие (н) – прилагательное (н или нн)».
Написание многих кратких форм определяется в словарном порядке (по орфографическому словарю). К этому ряду словарно пишущихся слов относится и краткое прилагательное подержаны в значении 'не новые': оно пишется с одной н.
Это сочетание подчиняется общему правилу: в городе Удачном, из города Удачного.
Одна из особенностей русского письма – отсутствие специальных букв для обозначения парных твердых и мягких согласных. На твердость-мягкость парных согласных указывает следующая буква. Так, в слове был буква ы указывает на твердость согласного [б], а в слове бил буква и указывает на мягкость согласного [б']. Сам же согласный (и твердый, и мягкий) обозначается одной и той же буквой – Б.
А вот согласные ж и ш всегда твердые, парных их мягких звуков не существует, а значит, ж и ш не нуждаются в «подмоге», обозначать их твердость с помощью следующей буквы не требуется. Иначе говоря, букву ы, обозначающую твердость предшествующего согласного, после ж и ш мы не пишем, потому что и без того знаем, что это твердые согласные.
Может возникнуть вопрос: как появилось написание жи и ши, если и указывает на мягкость согласного, а ж и ш всегда твердые? Это связано с тем, что в древнерусском языке звуки ж и ш были мягкими; написание жи – ши отражает этот исторический факт.
В этом случае дефис не требуется. Применяется общее правило написания сложных прилагательных, образованных из основ слов, отношение между которыми носит подчинительный характер.
Было бы логичнее писать в этом слове ту же гласную, что и в слове считалка, то есть гласную И. Но нужно отметить, что правила правописания регламентируют прежде всего написание регулярных, литературных слов русского языка. Написание окказионализмов (слов, созданных "по случаю") может быть иным, если такова авторская задумка.
Правильно: нет двухсот пятидесяти шести рублей. Склоняются обе части от двести: нет двухсот. Это показано на примере склонения триста, пятьсот в «Письмовике».
Ответом на Ваш вопрос могут служить следующие слова из предисловия к «Русскому орфографическому словарю»: «Наряду с активной общеупотребительной лексикой в словарь включаются просторечные, диалектные (областные), жаргонные, устарелые слова, историзмы – в той мере, в какой эти категории слов отражаются в художественной литературе, в газетно-публицистической и разговорной речи».
Иными словами, просторечная лексика встречается в «Русском орфографическом словаре» (на нашем портале представлена электронная версия, в печатном издании тоже есть слово покласть), ибо ее написание тоже должно быть кодифицировано: такие слова могут употребляться в художественной литературе как изобразительное средство. И действительно употребляются: Неужели же он и навоз-то на воза покласть не может? (А. Сухово-Кобылин, Свадьба Кречинского); Голову свою покласть, но вы у меня будете жить хорошо (В. Шукшин, Калина красная). Кроме того, некоторые слова, ныне относимые к просторечию и диалектизмам, прежде входили в состав литературного языка, их можно обнаружить в произведениях писателей-классиков.
Отметим: вопрос о том, в какой мере должны (и должны ли) быть представлены в нормативном орфографическом словаре просторечные, диалектные, жаргонные слова, является дискуссионным в современной лексикографии. Высказываются полярные мнения: либо словарь должен регламентировать только правописание слов, составляющих ядро литературного языка, либо он должен максимально охватывать языковые единицы, в том числе находящиеся за рамками литературного языка (орфографический словарь – не справочник по стилистике, просторечные, жаргонные слова, профессионализмы, диалектизмы – тоже факт языка, их написание тоже должно быть регламентировано).
Раздельное написание один в один подчиняется правилу: наречные сочетания, образованные повторением имени существительного в разных падежах с предлогом (предлогами), пишутся раздельно, ср.: бок о бок, с боку на бок, лицом к лицу. Написание точь-в-точь — исключение, связанное с тем, что компонент точь самостоятельно не употребляется.
Формулируя это правило, члены Орфографической комиссии РАН Е. В. Бешенкова, О. Е. Иванова, Е. В. Арутюнова делают важный лингвистический комментарий. Отнесение точь-в-точь к данному правилу и введение его в число исключений связано с тем, что «среди наречных сочетаний могут быть как сочетания с семантически полноценными компонентами, так и с семантически "неполноценными" компонентами, не существующими вне своих сочетаний» (Арутюнова Е. В., Бешенкова Е. В., Иванова О. Е. Русское правописание с комментариями. Книга 3. Наречия и сходные с ними сочетания. Правила. Словарь. М., 2023. С. 75—77). Точь-в-точь может использоваться не только в функции частицы, но и в функции наречия, ср.: передать сказанное точь-в-точь (наречие), копия точь-в-точь похожа на оригинал (частица).
Еще одно исключение из этого правила — крест-накрест, оно объясняется тем, что наречие крест-накрест хоть и соответствует условиям данного правила, но его повторяющийся корень передает представление об одном предмете (один крест) в отличие от сочетаний типа бок о бок, выражающих соотнесенность двух сущностей.
