Запятая не нужна.
Правильно: Приказ «Об организации и ведении воинского учета граждан, пребывающих в запасе, и их бронировании».
Возможны варианты пунктуации в зависимости от смысла. Если смысл в том, что платить по счетам ему пришлось уже из своего кармана, запятая не нужна. Если же смысл в том, что ему пришлось отвечать за свои поступки и платить по счетам, а слова теперь уже из своего кармана носят характер попутного пояснения (т. е. это дополнительная, необязательная информация), тогда запятую надо поставить: слова теперь уже из своего кармана в этом случае обособляются как присоединительная конструкция.
Тире нужно. Тире ставится между подлежащим и сказуемым, если они выражены существительными.
В общелитературном употреблении (вне бухгалтерского контекста) итого и всего - синонимы. Бухгалтеры как показатель итога пишут слово итого.
Правописание окончаний причастий проверяется по вопросу: ...сгустком (какИм?), настигшим, объявшим.
В этом варианте в качестве повторяющихся союзов использованы два разных союза, что, безусловно, является ошибкой. Но если необходим именно такой вариант, то запятую лучше поставить (по правилу использования повторяющихся союзов), чтобы не множить количество ошибок.
Это бессмыслица.
