Имеется в виду сращение двух значений: "водил куда-то" (в кино, театр) + "ходил вместе на свидание". 

«Впрочем, такие сходства бывают», — читаем у И. С. Тургенева. «И, как это часто бывает, противоположности обманывают поверхностных наблюдателей внешними сходствами", — пишет Д. С. Мережковский. В произведениях многих русских классиков встречаются те или иные сходства. Обращение к разным лексикографическим изданиям помогает найти нужные пометы; см. существительное сходство в описании «Большого орфоэпического словаря русского языка».

Все-таки, то-то вот и есть – это частицы. Частицы определяются по значению и функции в предложении. В сложных случаях нужно обращаться к словарям и грамматикам. О частицах можно прочитать в учебнике Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников», в «Русской грамматике»1980 г. Служебным словам посвящен «Объяснительный словарь русского языка. Структурные слова: предлоги, союзы, частицы, междометия, вводные слова, местоимения, числительные, связочные глаголы» под ред. В. В. Морковкина (изд. 2-е, испр. М., 2003).

Сочетание скучать без вполне возможно, но оно несколько отличается по значению от сочетаний скучать о или скучать по. Значение глагола в сочетании скучать без «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина определяет как ‘болезненно или с лёгкой грустью ощущать отсутствие кого-чего-л.’, тогда как в сочетании с предлогами о или по значение глагола скучать описано там же как ‘болезненно, глубоко переживать разлуку с кем-чем-л.’.

Слово досочка входит в состав литературного языка. Слово досточка включено в «Словарь русских народных говоров» и, напротив, не включено в толковые словари литературного языка или имеет здесь помету «просторечное», что позволяет оценивать его как характерное для нелитературных форм речи. Исключением, однако, является «Большой универсальный словарь русского языка» под ред. В. В. Морковкина, где слово досточка дано с пометой «разговорное». Полагаем тем не менее, что в литературном языке этого слова следует избегать.

Да, в этих и подобных случаях придаточные предложения со словом который выделяются запятыми с двух сторон. Знаки препинания расставлены верно.

Строго говоря, в сочетаниях «немного полноват», «чуть великоват», «молодой парень», «юный мальчишка», «иногда слегка покашливать» имеется лексическая избыточность, однако для разговорной речи такое явление очень характерно. Рекомендация "Раз антонимичное сочетание невозможно (старый парень и т. п.) – значит, это однозначно плеоназм" вполне разумна, однако стоит учитывать, что некоторые слова, расширяя объем значения, оказываются способными вступать в новые лексические связи (ср.: холодный кипяток, где кипяток "кипяченая вода").