Правильно: в размере 2,7 должностного оклада.

Верно: в размере 5,0 должностного оклада.

В справочниках можно найти лишь информацию о постановке знаков препинания при союзе в том числе в случаях, когда союз имеет значение ‘включая что-либо, кого-либоʼ и начинает присоединительный оборот, то есть когда в предложении названо то целое, частью которого является присоединяемое с помощью в том числе. Случаи, когда союз лишь показывает, что помимо того, о чем говорится в предложении, подразумевается что-то еще (то есть ‘не только, но и’), в справочниках не рассмотрены. Об этом пишет М. М. Харченко в статье, посвящённой нерешённым проблемам современной пунктуации. В статье приводятся примеры из текстов публицистического и официально-делового стилей, аналогичные приведённым Вами. Судя по ним, в практике письма встречаются разные варианты постановки знаков препинания при таком «самостоятельном» в том числе.

Очевидно, здесь играет роль не само по себе наличие в том числе, а какие-то другие факторы. Так, в первом из примеров логическое ударение несёт на себе сочетание снижает эффективность работы указанных сотрудников, а то, что начинается с в том числе, служит добавочным замечанием, то есть представляет собой присоединительный оборот: ...текущий размер мониторов снижает эффективность работы указанных сотрудников, в том числе при выполнении ими ключевых задач предприятия. Во втором же примере логическое ударение приходится на часть, которая начинается с в том числе (и), что не предполагает обособления оборота: ...уничтожение молодых зеленых насаждений происходит в том числе и по причине чрезмерной охоты на хищников.

Отметим, что употребление оборота с «самостоятельным» в том числе во многих случаях выглядит стилистически неудачным – см., например, ответ на вопрос 308092.

Полным академическим справочником «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и более поздние издания) предусмотрена постановка запятой и тире как единого знака в сложноподчиненном предложении, если предложение построено в виде периода, который делится на две части — произнесенные с повышением и понижением тона (запятая и тире ставятся на месте деления): Если зашумела старая листва под ногой, если закраснелись веточки разные, если вербы развернулись, если заговорили деревья разных пород ароматом своей коры, — то, значит, есть в березах движение, и нечего портить березу (Пришв.). В таких предложениях главная часть часто имеет обобщающий характер и завершает перечисление впереди стоящих придаточных: Когда я оказывалась в лоне одесского семейства, когда слушала Микину скрипку, когда, плывя на спине, смотрела в глубокое небо, — всё становилось на свои места (Зерн.); Что горько мне, что тяжко было и что внушало прибыль сил, с чем жизнь справляться торопила, — я всё сюда и заносил (Тв.). О том, что этот знак в настоящее время утратил актуальность, в справочнике не говорится, иными словами, такая пунктуация отвечает и современной письменной норме.

А вот два других случая употребления запятой и тире как единого знака в справочнике отмечены как устаревшие. Это запятая и тире между частями сложносочиненного предложения: На очереди были полицейские пункты, — и там о Давиде никто ничего не слыхал (Пришв.), а также выделение этим знаком вставных конструкций: Вы садитесь в коляску, — это так приятно после вагона, — и катите по степной дороге (Ч.).

Предложение, конечно же, сложноподчиненное (обратите внимание автора на наличие союзного слова когда). Но тире здесь возможно, и если автор настаивает на тире, то можно пойти автору навстречу: постановка тире не нарушит правил правописания. Правила оговаривают несколько случаев, когда в сложноподчиненном предложении вместо запятой может ставиться тире, один из таких случаев – расположение придаточной части перед главной.

Если это вопросительное предложение (будут показывать?), вопросительный знак после кавычек не нужен (одинаковые знаки до и после закрывающей кавычки не пишутся), если же это повествовательное или восклицательное предложение, то знак – соответственно, точка или восклицательный знак – ставится: Завтра по телевизору будут показывать передачу «Что? Где? Когда?». Завтра по телевизору будут показывать передачу «Что? Где? Когда?»!

Предложения такого типа имеют разговорную окраску и в книжных стилях речи (научном, официально-деловом) не используются, однако в публицистическом и художественном стиле они могут служить средством выразительности, сравним: Любовь — это когда кажется то, чего нет (Ч.); Самая поздняя осень — это когда от морозов рябина сморщится и станет, как говорят, «сладкой» (Пришв.). 

Запятая не нужна. Согласно пункту 2 параграфа 119 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), между двумя придаточными, соединенными одиночным соединительным союзом и, запятая не ставится (при этом подчинительный союз или союзное слово может и не повторяться): ...сообщим вам сразу, когда технические работы закончатся и (когда) заказ будет оформлен.

Запятая перед тире необходима: она закрывает придаточную часть когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом. Заметим, что между частями приведенной Вами бессоюзной конструкции, хотя допустимо и тире, более уместно двоеточие как знак, выражающий отношения причины, обоснования: Уже и не помню, когда последний раз ездил на легковом автомобиле таким образом: в основном езжу на маршрутке.