В глаголе преуспеть выделяется приставка пре-, передающая значение интенсивности, полноты действия, названного производящим глаголом: успеть → пре-успеть; ср.: исполнить → пре-исполнить, уменьшить → пре-уменьшить и др.

С глаголом преступить и производным от него существительным преступник ситуация более сложная. С точки зрения специалистов по словообразованию, анализирующих систему современного языка, глагол преступить превратился в непроизводный, в отличие от глагола отступить (‘передвинуться, шагнуть = ступить назад или в сторону’), значение которого по-прежнему очевидным образом выводится из производящего глагола ступить и приставки от-. Глагол преступить имеет значение ‘cамовольно нарушить что-л.’, семантическая связь с глаголом ступить утрачена, а следовательно, в словообразовательном отношении он непроизводен, имеет корень преступн-. Такой же корень при словообразовательном анализе имеет производное от этого глагола существительное преступник. Подобная точка зрения отражена в словообразовательных словарях.

Однако словообразовательный анализ является лишь одним из видов анализа структуры слова. Существует также морфемный анализ, который учитывает не только формо- и словообразовательные особенности слов, но и их способность члениться на морфемы на основе принципов собственно морфемного анализа. При собственно морфемном анализе учитываются словообразовательные связи других слов, содержащих подобное морфемное строение. Используя сопоставление: пре-ступить  ― от-ступить ― за-ступить и т. п., на собственно морфемном уровне в глаголе преступить и производном от него существительном преступник выделяется приставка пре-. Такое членение фиксируется собственно морфемными словарями.

Дефис нужен, если слово пятиклассник соединяется именно со словом, а не со словосочетанием. Ср.: На сцену вышел пятиклассник-суперфиналист и На сцену вышел пятиклассник – суперфиналист музыкального конкурса.

Термин файлы использовать в текстах такого рода вполне корректно, так как в словарях современного русского литературного языка оно зафиксировано в том числе и в значении "тонкий пластиковый пакет для отдельных документов с перфорацией по краю для удобства подшивки в большие папки". Тогда как слово мультифора — это регионализм, распространенный только в Западной Сибири.  

Указанная запятая не нужна, поскольку однородные придаточные предложения соединяются союзом и.

Запятая не ставится.

Словари рекомендуют различать:

Русское словесное ударение

Нет.