То есть — сочинительный (пояснительный) союз, пока (не) — подчинительный союз времени. Сочинительный и подчинительный союзы в начале предложения не разделяются запятой (см. пункт 3 параграфа 123 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): То есть пока пользователь не наторгует в плюс, ему не придется платить налоги.

Да, запятую надо поставить.

Запятая не нужна. Запятая не ставится, если части сложносочиненного предложения имеют общее вводное слово, общий обособленный член или, как в данном случае, общую, поясняемую ими, часть сложного предложения.

Оба варианта верны.

Большой толковый словарь русского языка

КРИЧАТЬ, -чу, -чишь; кричащий; нсв. 1. Издавать крик (1 зн.). К. от боли. К. от восторга. Кричит грудной ребёнок (плачет). // Издавать громкие звуки (о животных; о человеке, подражающем им). Чайки кричат за кормой. К. перепелом. * Шумят и пенятся валы, И надо мной кричат орлы (Пушкин). 2. Громко говорить, громко сообщать что-л. Приходилось к., чтобы услышали в последних рядах. 3. кого. Разг. Звать громким голосом. Это не вас кричат? 4. на кого. Громко, резко говорить, браня, выговаривая и т.п.; орать. К. друг на друга. Он позволял себе к. на жену и детей. В гневе к. на учеников. 5. о ком-чём. Неодобр. Много и подробно обсуждать что-л. злободневное. Об этом договоре кричат во всех газетах. На всех углах кричат о предстоящем повышении цен. 6. Быть ярким свидетельством чего-л.; указывать на что-л., привлекать к себе внимание, будучи слишком заметным, броским. Вся обстановка в доме кричит о достатке и плохом вкусе хозяев. Криком кричать; на крик кричать (см. Крик). Хоть караул кричи (см. Караул). Крикнуть, -ну, -нешь; св. Однокр. (1-4 зн.).

ОРАТЬ, -ру, -рёшь; ори; обычно страд. прич. прош. нет; нсв. Разг. 1. Издавать громкие крики, вопли; плач (о человеке). Истошно о. О. изо всех сил. О. что есть мочи. О. от боли. О. от страха. Истошно орёт ребёнок. / О птицах, животных. Орут голодные козы. При виде собаки курицы начинали о. 2. Говорить слишком громко, кричать. Говори тише, не ори. Что ты орёшь на весь дом! 3. на кого. Громко, переходя на крик, бранить кого-л.; ругать. О. на бездельника. Прекрати о. на меня. 4. (что). Громко, во всё горло петь. О. частушки на всю деревню. О. песни во всю ивановскую. О. плясовую во всё горло.

Обособление не требуется. Вот правило:

Не обособляются определения нераспространенные и с зависимыми словами, стоящие после местоимений отрицательных, неопределенных, указательных, определительных, образующие с ними единую группу (ударение падает на определение): Ничто человеческое ему не чуждо; В предрассветной глубокой темени увидел, как через забор махнул кто-то большой, грузный (Шол.); Мне уже мало того, что я лечу, и хочется чего-то большего (Расп.); Я почувствовал, что в мире произошло нечто имеющее отношение лично ко мне (Кат.); На площадку железной лесенки, ведущей в конторку механического, вошел кто-то незнакомый (Бел.); Усамой стены монастыря он рассказывал ей что-то очень простое и обычное из студенческой жизни (Вороб.); Расскажите мне что-нибудь веселенькое (Ч.); Каждый подавший заявление на конкурс должен ждать вызова.

Собственное имя лица или кличка животного выступает в роли обособленного приложения, если оно поясняет либо уточняет нарицательное существительное (перед таким приложением можно без изменения смысла вставить слова а именно, то есть, а зовут его): Дочь Дарьи Михайловны, Наталья Алексеевна, с первого взгляда могла не понравиться (Т.); Отец мой,  Клим Торсуев,  известный мыловар, был человек тяжёлого характера (М.Г.); У дверей, на солнышке, зажмурившись, лежала любимая борзая собака отца — Милка (Л.Т.); А братья Ани,  Петя и Андрюша,  гимназисты, дёргали его [отца] сзади за фрак… (Ч.); Четвёртый сын ещё совсем мальчик,  Вася (Пауст.).

Оба варианта употребительны.

Правильно: обе стороны, с обеих сторон.

Такое сочетание знаков теоретически возможно, но употребляется оно крайне редко.