Запятая поставлена правильно. Выделяется придаточное предложение какой адрес является контактным в составе сложноподчиненного.

В данном случае корректно согласование в м.р.

См. в Проверке слова.

В поэтической речи допускается использование слова рассмеясь, однако нужно учитывать, что оно стилистически не нейтрально: Тот, ра̀ссмея̀сь, как ха̀ркнет в снѐг: ― «На то̀ и ба̀ба ― хва̀стается» [М. И. Цветаева. Пастушество [Егорушка, 2] (1921)]; ― «Пусто̀е! ― ра̀ссмея̀сь, вскрича̀ло мѐлко плѐмя. ― Как бу̀дто на̀м в поля̀х друго̀го ко̀рма нѐт!» [И. И. Дмитриев. Ласточка и птички (1797)]. 

Верно: У нее никогда не было никакой семьи, как бы она ни просила, как бы она ни мечтала, как бы хорошо она себя ни вела.

В первом предложении запятую можно поставить. Подробнее см. в "Справочнике по пунктуации".

Во втором предложении запятая не нужна.

Да, такие сочетания называют мёртвыми метафорами. См.: 

Ричардс, Ай­вор  А. Фило­со­фия ри­то­ри­ки / А. А. Ричардс ; пер. с англ. Р. И Ро­зи­ной // Тео­рия ме­та­фо­ры / вступ. ст., сост. Н. Д. Ар­утю­но­вой ; пер. под ред. Н. Д. Ар­утю­но­вой и М. А. Жу­рин­ской. – М., 1990. – С. 44–67. 

"Разрешите мне теперь привести пример простейшей, всем знакомой метафоры ножка стола. Мы называем эту метафору мертвой, но она очень легко оживает. Чем отличается она от использования слова в прямом или буквальном значении в та­ком, например, выражении, как нога лошади*.
/* В английском языке, в отличие от русского, вместо двух слов ножка и нога есть лишь одно слово leg — Прим. перев./
Очевидное раз­личие состоит в том, что ножка стола обладает лишь несколькими признаками из числа тех, которыми наделена нога лошади. Нож­ки стола не ходят, они только поддерживают его. В подобных случаях мы называем общие признаки основой метафоры. В приведенном примере мы легко находим основу метафоры, но очень часто это оказывается невозможным. Метафора способна прекрасно работать и тогда, когда мы не можем судить о том, как она работает или что лежит в основе переноса.
<…> Вернемся снова к примеру со словом нога. Мы замечаем, что даже здесь границу между буквальным и метафорическим употреблением слова нельзя считать полностью стабильной или постоянной. В каких случаях это слово используется буквально? У лошади есть ноги в буквальном смысле этого слова, так же, как и у паука. Но что сказать о шимпанзе? Сколько у него ног — две или четыре? А морская звезда? Что у нее — руки, ноги или не то и не другое? А если у человека деревянная нога, что имеется в виду — нога в метафорическом или в буквальном смысле? Можно ответить, что здесь сочетаются оба смысла. С одной точки зрения, слово нога используется в буквальном смысле, а с другой —в метафорическом. 
Слово может одновременно вы­ ступать в своем прямом и метафорическом значениях, так же как на основе этого слова может быть одновременно создано несколько метафор или же в одном значении сливаться несколь­ко. Этот тезис представляется нам крайне важным, поскольку очень часто неверные теории возникают из-за убеждения в том, что, если слово функционирует каким-то одним образом, оно не может в то же самое время функционировать по-другому и иметь одновременно разные значения.

Форма простой сравнительной степени тоньше образована от формы положительной степени тонк-ий, которая имеет основу, оканчивающуюся на заднеязычный согласный.

Прилагательные с основой на заднеязычные (к, г, х) и некоторые прилагательные с основой на согласные т, д или группы согласных ст, ск, зк образуют формы простой сравнительной степени с помощью суффикса -е: тонк-ий → тоньш-е, туг-ой → туж-е, сух-ой → суш-е, богат-ый → богач-е, молод-ой → молож-е, прост-ой → прощ-е, плоск-ий → площ-е, узкий → уж-е и т. п. При формообразовании происходит чередование заднеязычных, звуков т, д и групп согласных ст, ск, зк с шипящими.

Состав формы сравнительной степени тоньше: тоньш- ― корень, -е ― формообразующий суффикс.