Написание этого сочетания определяется контекстом. При намерении подчеркнуть цельность выражаемого признака (это возможно прежде всего в терминах) правильным будет слитное написание. В других случаях правильно раздельное написание как сочетания наречия с причастием или прилагательным-причастием. Подробнее см. здесь.

В современном русском языке утрачены слова, объясняющие образование слова несдобровать. Однако есть возможность восстановить утраченные словообразовательные цепочки с помощью однокоренных глаголов, вышедших из употребления.

Во-первых, в словаре В. И. Даля обнаруживается глагол добровать, который современными словарями не фиксируется: 

ДОБРОВАТЬ — жить в добре, в обилии, покое, холе и довольстве. 

Глагол сдобровать является видовой парой совершенного вида для глагола добровать (ср.: делать — сделать).

Устаревшие глаголы добровать и сдобровать можно найти в произведениях художественной литературы.

Да так точно оно бы и случилось, коли нашелся бы у них, казаков, воевода решительный, — взял бы он в свои руки все дело — тогда бы где уж Верному сдобровать! (Д. Фурманов. Мятеж, 1924); Но разом стихло, как Петр Алексеич речь начал. — Хватит, господа, добровать — в покое жить! Надобен России могучий флот, дабы в полную силу войти. (А. Дорофеев. Вещий барабан, 2013).

В последнем примере устаревший глагол добровать используется для воссоздания атмосферы Петровской эпохи.

Наблюдения за функционированием глагола сдобровать показывают, что в произведениях художественной литературы XVIII-XIX вв. он очень часто употреблялся с отрицательной частицей не, которая писалась отдельно в соответствии с общим правилом написания не с глаголами.

По всей видимости, это употребление сохранилось, а глагол без частицы перестал использоваться. В соответствии с правилом написания слов, которые без отрицательной частицы не употребляются, слово несдобровать стало писаться слитно (ср.: негодовать, нездоровиться, недостает (в значении 'недостаточно'), неможется, нельзя, нестерпимый и т. п.).

В учебнике «Русский язык» для 5 класса (авторы: Т. А. Ладыженская, М. Т. Баранов, Л. А. Тростенцова, Н. В. Ладыженская, А. Д. Дейкина, Л. Т. Григорян, И. И. Кулибаба, Л. Г. Антонова) 2023 года издания в § 61 вводится понятие «основа слова» и демонстрируется различие между основами изменяемых и неизменяемых слов. В качестве примеров неизменяемых слов приводятся наречие вдруг и предлог под, что вполне корректно. Неизменяемые слова не имеют окончаний, поэтому все слово целиком представляет собой основу, которая либо совпадает с корнем (вдруг, под и т. п.), либо включает корень и словообразовательные аффиксы (приставки и суффиксы: добела, никак, радостно и т. п.).

В лингвистике существует дискуссия, связанная с описанием морфемной структуры служебных слов. Тем не менее большинство лингвистов, основываясь на том, что слов без корня не существует, считают, что непроизводные служебные слова (но, под, если и т. п.) имеют корень. Когда вводится понятие «основа слова», необходимое для формо- и словообразовательного анализа слов, одноморфемные слова, включающие только корень, описываются как слова, которые состоят только из основы.

В § 62 авторы дают определение корня как значимой части слова, в которой заключено значение всех однокоренных слов, в то время как в основе заключено лексическое значение отдельного слова (§ 61). Такой подход тоже вполне оправдан и позволяет показать, что в формировании лексического значения слова принимают участие не только корневые, но и служебные морфемы (приставки и суффиксы).

Слова глава и голова считаются однокоренными, в основном лексическом значении они являются синонимами, при этом голова ― нейтральное слово, а глава ― стилистически окрашенное (книжное, высокое). Стилистически окрашенные слова при синхроническом словообразовательном анализе рассматриваются как производные от нейтральных: голова → глава (с чередованием о с нулем звука). Исторически эти слова связаны с разными славянскими языками: слово голова собственно русское (восточнославянское по происхождению), а глава ― старославянское (южнославянское по происхождению).

Слова или выражения, по происхождению восходящие к старославянскому или церковнославянскому, называются славянизмами. Одним из признаков славянизмов является неполногласие: на месте русского (то есть восточнославянского) полногласия: град (ср. город), глава (ср. голова), хладный (ср. холодный) и др.

Аналогично слова с корнями холод- (холод, холодный и т. п.) и хлад- (прохлада, прохладный и т. п.) являются однокоренными.

Слова облако и оболочка появились в результате опрощенья слов с корнями влач- и волоч- и приставкой об-. Опрощенье — это историческое изменение в морфемной структуре слова, при котором производная основа превращается в непроизводную, что может быть связано с разными причинами. В данном случае опрощенье связано с упрощением группы согласных бв на стыке приставки об- и корня в словах облако и оболочка, которые этимологически связаны с корнями влач- / волоч- (влачить, волочить). Ср.: обернуть (завернуть), обитать (витать), обладать, область (владеть, волость), обоняние (вонь, благовоние), обод (обводить), обоз (возить) и др. В результате опрощенья слова облако и оболочка перестали быть родственными.

Выражение некорректно.

Большой толковый словарь

В этом предложении подлежащее находится внутри деепричастного оборота. Деепричастные обороты, включающие в свой состав подлежащее (разумеется, не выделяемое внутри оборота запятыми), встречаются в стихотворных текстах у поэтов-классиков. Ср. другие примеры: Услышав граф её походку и проклиная свой ночлег и своенравную красотку, в постыдный обратился бег (А. С. Пушкин); Но рабскую верность Шибанов храня, свово отдаёт воеводе коня (А. К. Толстой).

Правилен первый вариант. Название города Хива освоено и поэтому в сочетании со словом город склоняется. Ср.: Так наконец мы проникли настолько внутрь города Хивы, что оказались в самой Хиве, той, что является ее красой и славой, той, что является Хивой для всех нехивинцев… (А. Битов. Обоснованная ревность); Устроив Ханом в комнате, Чагатаев ушел наружу и до вечера ходил по городу Хиве... (А. Платонов. Джан).

Слово история является заимствованием из греческого языка (< греч. historia ‘рассказ о прошлых событиях, повествование о том, что узнано, исследовано’). Как и во многих других иноязычных словах, заимствованных целиком, статус посткорневого элемента в этом слове является предметом дискуссий.

С точки зрения формально-грамматического подхода в слове история выделяется корень истор- и достаточно отчетливо вычленяемый суффикс -и[j] (орфографически -и), окончание [-а] (орфографически -я). Такую же структуру слова мы можем обнаружить в других греческих заимствованиях, например: магия (< греч. mageia), а также в греческих словах иной структуры, пришедших в русский язык через посредство других языков, например: химия из польск. chimia < лат. chymia < греч. chyma; поэзия польск. poezja < лат. poēsis < греч. poiēsis и др. Таким образом, мы не можем обнаружить единый заимствованный суффикс, хотя такой способ заимствования возможен (ср., например, слова с суффиксами -ер/-ёр: революцион-ер, миллион-ер, миллиард-ер, легион-ер, каскад-ёр и т. п.). Однако во всех рассмотренных словах с суффиксом -иj- можем определить значение суффикса: слова с этим суффиксом называют отрасль науки, техники, искусства и т. п. Тем не менее дискуссия о корректности/некорректности выделения корня и суффикса в основе историj- возникает, потому что в русском языке нет производящего слова для существительного история. В результате большинство собственно словообразовательных словарей рассматривают слово история как непроизводное, имеющее корень историj- (орфографически истори-). Морфемные словари (например «Словарь морфем русского языка» под ред. А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой, «Школьный словарь строения слов русского языка» З. А. Потихи) в слове история выделяют корень истор- и суффикс -и (фонетически -и[j]).