Нет. Верно только: глаже, поглаже.
Запятая не требуется. Кавалер ордена Мужества и капитан — неоднородные приложения.
Обычно говорят: пойти в школу. Вариант поступить в школу возможен, если под школой понимается не обычное общеобразовательное учреждение, а учебное заведение, училище, где даются специальные знания, профессиональные навыки, или учебное заведение в другой стране – т. е. такое заведение, для обучения в котором необходимо выдержать вступительные испытания.
В Орфографическом словаре на нашем портале отмечено лишь слово хедер (толкования в некоторых словарях такие: "еврейская начальная школа для обучения мальчиков основам иудаизма" и "от англ. header, жатвенный рабочий орган зерноуборочного комбайна"). Что касается названных Вами слов, то они пока что не получили словарной фиксации, поэтому написание неустоявшееся. Предпочтительно написание через Е: хедер, бекап.
Сочетания допустимы. При выборе примите во внимание их смысловые отличия. Сочетание с предлогом в способно актуализировать идею условий, в которых проводятся занятия (ср. аналогичные обороты: занятия в аудитории, в учебном классе, в лаборатории). Сочетание с предлогом по может подчеркивать инструментальное предназначение технических средств и компьютерных программ, используемых в условиях удаленного обучения (ср. выражения проводить занятия по видеосвязи, по телефону).
