В словосочетании «На Берлин» предлог на употреблен в одном из своих обычных значений: "Употр. при указании на предмет, место, реже явление или человека, в сторону к-рых направлено движение, действие, к-рые являются ориентиром движения, распространения чего-л. Син. по направлению к. Идти несов. (бежать несов., ехать несов., плыть несов., лететь несов., спешить зд. несов., броситься, держать несов. курс …) на восток (юг, стук, свет, звук, крик, шум, меня …); дорога на Москву … 

Свойственные разговорной речи конструкции типа "поставки на Европу", "самолет на Японию" и т. п., очевидно, связаны с попытками говорящих проявить, подчеркнуть именно это значение: поставки, ориентированные на Европу; самолет, летящий по направлению к Японии. 

Смысловой вопрос к зависимому компоненту словосочетания исходит из главного компонента, а именно: он диктуется или морфологической природой главного слова (выше чего? крыши), или его семантикой (срубил чем? топором). В словосочетании страна озер главный компонент — существительное, причем не такое, значение которого влечет падежный вопрос. (Существительные, обозначающие, например, часть чего-либо, требуют подобных вопросов: крыша чего? дома / сарая… Но сущ. страна ни к одной группе таких существительных не относится.) Следовательно, единственный осмысленный вопрос, который может быть задан от сущ. страна к зависимому компоненту, — вопрос определения (какая страна?). Услышав от собеседника слово страна, но не расслышав предложение до конца, мы спросим Какая страна? Спросить «страна чего?» не придет в голову ни одному носителю русского языка.

Пишется одно н, так как это бесприставочное прилагательное, образованное от глагола несовершенного вида не -овать(-евать) — бесить. 

Тире не ставится при наличии частицы не, если сказуемое выражено числительным или существительным. Если сказуемое выражено инфинитивом, это правило не работает. В данном случае тире нужно.

К слову барщина глагол переборщить отношения не имеет. Со словом борщ он, скорее всего, тоже не связан (хотя полностью исключить связь слов переборщить и борщ нельзя: в словаре В. И. Даля дается глагол борщить, который в южных диалектах означает 'лить через край, слишком много'). П. Я. Черных в «Историко-этимологическом словаре русского языка» указывает: «Что касается глаг. переборщить – перебарщивать, то это позднее неуклюжее новообразование, известное лишь с начала XX в., происходит, по-видимому, не от борщ, а... от переборка, ср. далее перебрать».

Что касается глагола несовершенного вида перебарщивать, то написание его через а не означает, что так же пишется глагол совершенного вида переборщить. Есть важное правило: гласную о в неударяемых корнях глаголов совершенного вида нельзя проверять формами несовершенного вида на -ывать, -ивать, ср.: опаздывать, но опоздать, раскраивать, но раскроить.

Ваши сомнения оправданны. На первый взгляд может показаться, что недочитать и не дочитать означают одно и то же и достаточно одного раздельного написания. Однако есть контексты, которые подтверждают правильность фиксации в словаре слова недочитать, позволяют почувствовать специфические оттенки значения, отличающие недочитать от не дочитать. 

Если не прочитать это произведение, многое в поэзии Дорожкиной можно недочитать, недочувствовать, недопонять, а самого автора недолюбить.

И эту жизнь надо прожить достойно, потому что обещали тем, кто недомечтал, недочитал, недоучил, не дожил.

Возможно, потому, что им самим в детстве недочитали сказок родители.

Поэтому лучше перечитать, чем недочитать.

В этих предложениях нет значения прерванного, не доведенного до конца процесса чтения (ср. с не дожить из примера выше), здесь недочитать имеет значение 'читать мало, недостаточно' и раздельное написание невозможно.

Чтобы правильно выделить корень в слове, надо проанализировать словообразовательную цепочку, которая привела к образованию производного слова. Для слова уборка эта цепочка выглядит следующим образом:

брать → у-брать → у-бирать → у-бор-к-а.

В этой цепочке представлены следующие варианты (алломорфы) корня: -бр- / -бир- / -бор-.

В современном языке глагол брать и многие производные от него слова очень многозначны, причем разные значения этих многозначных слов могут существенно различаться. Осознать семантическое единство корня можно, если рассмотреть основные значения производящего глагола брать и производных от него приставочных:

брать — в основном значении ‘захватывать что-либо рукой или  то, что взято’);

убрать — ‘унести, снять, удалить откуда-либо’;

убирать — ‘уносить, снимать, удалять откуда-либо’.

Существительное уборка обозначает процесс, поэтому оно образуется от глагола несов. вида убирать, а не от глагола сов. вида убрать.

Страдательные причастия настоящего времени образуются от переходных глаголов несовершенного вида. Глагол смотреть в части своих значений переходный, и от него страдательное причастие настоящего времени теоретически могло бы быть образовано. Однако страдательные причастия (как настоящего, так и прошедшего времени) образуются избирательно даже от тех глаголов, которые имеют необходимые морфологические признаки. Например, не образуются страдательные причастия настоящего времени от таких переходных глаголов несовершенного вида, как благодарить, брить, гнуть, держать, иметь, класть, кормить, красить, красть, лечить, мазать, мерить, пахать, писать, править, резать, рубить, ставить, сушить, тереть, топить, чесать, чистить. Этот список можно продолжать, и глагол смотреть в него входит.

Глагол пролетать в основном употребляется как непереходный, в этом случае страдательное причастие невозможно. Когда глагол используется как переходный, страдательное причастие настоящего времени от него встречается, хотя и очень редко, ср. пример из Национального корпуса русского языка: ...имеющая высокую разрешающую способность картографирования пролетаемой местности...

Как сообщает академический «Словарь русского языка XVIII века», просторечное (то есть народное) выражение за добра ума употреблялось в значении 'по-хорошему, не доводя до беды, пока не поздно'. В «Толковом словаре живого великорусского языка» В. И. Даля читаем: «За добра ума, впору, вовремя, загодя, предвидя худо». «Убирайся за добра ума со двора долой», «пойдем-ка, стрекоза, за добра ума, чай пить», «бросьте вы энто ремесло за добра ума», «к ним нагрянул становой и попросил, за добра ума, прекратить это баловство» — это цитаты из литературных произведений XIX столетия. В грамматических штудиях этого же времени находим: «Судя но нѣкоторымъ примѣтамъ можно полагать, что за въ старину соединялся и съ родит. пад. за утра, за добра ума». Повторим вслед за одним из авторов: «Ясно, что значеніе предлога за въ живой рѣчи можетъ быть весьма разнообразно».

Во всех этих предложениях нужна запятая между главной и придаточной частью.