Оба варианта правильны.
В этом сложноподчиненном предложении слово что является союзным словом — частью сочетания что такое, с помощью которого придаточная часть присоединяется к главной. Придаточная часть внутри главной выделяется запятыми. В составе придаточной части сочетание что такое играет роль сказуемого при подлежащем лето.
Сума – в народной речи – то же, что сумка. Слово встречается в устойчивых сочетаниях: ходить с сумой – нищенствовать, дойти до сумы – разориться. Таким образом, не зарекайся от сумы – не зарекайся от разорения, бедности, нищенствования.
Возможны оба варианта.
Да, запятая поставлена правильно.
Возможны оба варианта в зависимости от оттенков смысла.
См. ответ на вопрос № 259862.
Если слово конкурс стоит не в начале предложения, его следует писать с маленькой буквы, например: Объявлен конкурс "Лето прошло".
Нет, кавычки не нужны.