Чтобы ответить на этот вопрос, нужно принять во внимание, что официальное название этого дня — День полного освобождения Ленинграда от фашистской блокады (1944). Название, о котором Вы спрашиваете, — неофициальное, образное, характерное для публицистического стиля. Прописные буквы в этом названии используются для подчеркивания особого высокого смысла. Поэтому окончательное решение остается за автором текста. Можно предложить варианты ленинградский День Победы, где ленинградский будет определением, а День Победы — собственно обозначением праздничного дня, ср. День Победы (9 Мая); день ленинградской Победы.
Тире нужно: День предпринимателя — 2025.
Запятые не требуются, но могут быть поставлены. См. ответ на вопрос 320908.
Такие деепричастия неупотребительны.
Верно раздельное написание (день в день).
Правильно: День студента, Татьянин день.
