Запятая в обоих случаях ставится.
Придаточное предложение может относиться как к первому, так и ко второму слову – на усмотрение автора.
В этих предложениях ошибок нет.
Нет, это закономерное сочетание. См., например,
Большой универсальный словарь русского языка
НАИЗУСТЬ, нареч.
1.0. В такой степени, к-рая позволяет дословно воспроизводить текст, не глядя в источник, где он зафиксирован графически. Син. на память, по памяти.
Выучить что-л. (заучить что-л., затвердить что-л., запомнить что-л., помнить несов. что-л., знать несов. что-л., читать, цитировать, шпарить зд. несов., разг. …) наизусть. □ Это стихотворение я знаю наизусть. ● 1.1. Очень хорошо, подробно, со всеми деталями, во всех подробностях. Син. прекрасно. Ну что ты с ним споришь, он же юрист и знает этот закон, что называется, н. Я н. знаю всё, что она мне может сказать.
Показатель инфинитива -ть(-ти) в основу не входит.
Если окончание определять как формообразующую морфему, выражающую хотя бы одно из грамматических значений рода, числа, падежа, то показатель инфинитива (-ть, -ти) следует считать формообразующим суффиксом (как и суффикс прошедшего времени -л-). Такой подход удобен для обоснования некоторых орфографических явлений. Подробнее см. об этом в учебнике Е. И. Литневской «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников». Однако в науке есть и другая точка зрения, согласно которой -ть и -ти определяют как окончание.
Каков вопрос?
Нужна запятая перед союзом и: Он похож на второгодника, который снова пришёл в третий класс, и ему скучно, но учиться надо.
Что касается корня, то здесь нет однозначного ответа: и помог-, и -мог- возможны. Но вот суффикс -АЛ- в этом слове, конечно, не имеет права на существование. Здесь мы полностью на стороне ребенка.
