Подобные названия следует оставлять на языке оригинала: популярные песни Yesterday, Smells like teen spirit, Du hast. 
 

В таких конструкциях повтор предлога не является обязательным, однако нет и запрета на такой повтор. 

Предлог повторяется:

• если однородные члены соединены повторяющимися союзами: [Наталья] с жадностью вслушивалась и в бесхитростные песни жаворонков, и в скрип колодезного журавля, и в шелест напитанного полынной горечью ветра (Шолохов);
• если однородные члены соединены сопоставительными союзами: Он дрался и буянил не столько для собственного удовольствия, сколько для поддержания духа своего солдатства (Л. Толстой);
• если нужно показать, что предшествующее определение относится только к ближайшему однородному члену: выслушать с большим вниманием и с сочувствием;
• если отсутствие предлога может вызвать неясность в понимании предложения: учебники по литературному редактированию и по литературе;
• при отдаленной смысловой связи между однородными членами: Пришлось много ездить по Украине, по степям Казахстана, по сибирской тайге (слова не входят как видовые понятия в ближайшее родовое понятие);
• при значительном распространении однородных членов пояснительными словами: Пыль толстым слоем лежала на письменном столе, обитом зеленым сукном, на кожаном диване с широкой спинкой, на старом вольтеровском кресле.
• перед группами однородных членов, образуемыми близкими по значению словами: … За нею с кувшином, медным тазом, с простынями и губкой шла ее кухарка Ольга (Чехов).

Невозможен пропуск разных предлогов; ср.: на предприятиях и в учреждениях. Предлог обычно не повторяется в целях благозвучия: Плоты с кричавшими мужиками, с гомоном и стуком стали уходить вверх по реке (Серафимович).

Запятая не нужна: одиночный союз и связывает два вопросительных предложения.

Ваше пунктуационное решение (не ставить знаки препинания внутри этого предложения) верно.

Да, такой вариант правильный: вторая часть бессоюзного сложного предложения начинается со слова это. См. пункт 5 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). 

Пока что — наречие, не требущее выделения знаками препинания.

Нет, фраза построена неудачно. Песни не могут быть подпеваемыми. 

Слова песни написаны Борисом Савельевичем Ласкиным. Его имя нужно указать. Год выхода фильма по данным Большой российской энциклопедии, сайту Э. А. Рязанова — 1965-й.

Оформление ссылки зависит от типа издания. Если оформление по ГОСТу не требуется, то запись можно оформить, например, так: Б. С. Ласкин «Песенка корреспондентов» из к/ф «Дайте жалобную книгу» (реж. Э. А. Рязанов, 1965).

Правилен второй вариант. Название песни является приложением с слову название, в конце предложения нужно поставить точку.

Теоретически может быть и то, и другое. Выбор знака за автором. Но, судя по интонации, авторскому замыслу соответствует дефис. Слово город выступает как определяемое, а сказка и мечта как приложения.