Следует обособить, но лучше при помощи скобок или тире.
Верно: при первом входе в систему.
Да, в таком предложении тире нужно.
Вам нужно придумать для себя произвольное имя пользователя и пароль.
Все верно.
Собственно грамматических нарушений в этом предложении нет. А вот семантическая аномалия, безусловно, есть. Формула сказочного зачина Жил-был может сочетаться с обстоятельством времени, обозначающим временной отрезок, по протяженности сопоставимый по меньшей мере с продолжительностью человеческой жизни и не имеющий конкретных границ: Жил-был когда-то...; Жил-был в незапамятные времена... и т. п. Важно, что и такие обстоятельства при формуле жил-был, вообще говоря, избыточны, потому что сама формула уже передает значение ‘когда-то, а когда именно — неизвестно’. Обстоятельство зимнею порой в сочетании с этой формулой выглядит как минимум смешно, потому что немедленно возникает вопрос, где был (и жил ли, был ли) персонаж летнею порой, осеннею порой и т. д.
Мы рекомендуем не добавлять русские окончания к названиям, написанным латиницей: участники Main Event. Что касается «Фейсбука», то это название уже лучше писать кириллицей.
