Правильное написание в современном русском языке: исподтишка. Это слово происходит от сочетания из-под тишка, где тишка – форма родительного падежа существительного тишок ''тишина, спокойствие'. Первоначальное значение исподтишка – 'тихонько', затем – 'скрытно.'
Вариант сделай покупку на день рождения имеет значение "в качестве подарка, в честь дня рождения". Так что, если имеется в виду, что покупку нужно сделать в течение дня рождения, а не в честь него, следует писать: в день рождения.
К первому (в соответствии со школьной программой).
Слово холостой может употребляться по отношению к женщине, но такое употребление будет стилистически окрашенным (шутливым или просторечным). Иными словами, в шутку в разговорной речи так сказать можно; если же холостая о женщине говорится всерьез, то это просторечие.
Запятая ставится.
Такое согласование (или рассогласование) не является ошибочным для разговорной речи.
