Такое построение высказывания вполне допустимо.

Грамматическая основа — представьте себе. Это определенно-личное предложение. Себе не является дополнением, это аналитическая форма глагола, ее можно заменить синонимом (вообразите).

Правильно: ...завершится у ее ворот. Если написать у его ворот, это будет означать «у ворот чуда».

Да, с одной Н, хотя лучше заменить это слово причастием изображены.

Неясно, о каком глаголе идет речь: высказать или выказать.

В этом случае употреблена конструкция с местоименным словом как и частицей ни — часть уступительного придаточного предложения (см. пункт 2б параграфа 78 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина): ...тут уж как бы ты ни пел дифирамбы собственному творению, его судьба уже предрешена.

Выражение они отчаялись в победе (то есть потеряли надежду на победу) вполне допустимо.

Правильно раздельное написание: Тем, кто дружен, не страшны тревоги. Обратите внимание: «синонимичное выражение», которое Вы называете, тоже содержит слово «не», подобрать синоним без «не» не получается. Это говорит о том, что здесь не создается новое понятие, здесь акцент на отрицании (отрицании страха). Ученикам можно так и объяснить: пишем раздельно, потому что перед нами отрицание признака, а не утверждение нового понятия.

С двойной буквой н пишутся причастия и прилагательные, образованные от бесприставочных глаголов несовершенного вида и оканчивающиеся на -ованный, -ёванный (так как глагольный суффикс -ова-/-ева- указывает на отчасти сохраняющееся у них глагольное значение; подобные причастия можно заменить синонимичной глагольной конструкцией), например: балованный (‘тот, кого разбаловали’), линованный (‘такой, который разлиновали’), основанный (‘такой, который был основан’).

Верно: Поэтому такой метод не может обеспечить отыскание в библиотеке всех документов. Переходный глагол обеспечить управляет винительным падежом: обеспечить (что?). Но конструкция со словом отыскание кажется довольно неуклюжей, лучше переформулировать, например заменив на слово поиск.