Женский род: кроссовка.
См. в Горячей десятке вопросов.
Да, запятые в таких сочетаниях ставятся всегда, поскольку с союзного слова кто начинается придаточное предложение, а местоимение тот — соотносительное с ним слово: Мужик не тот, кто катался, а тот, кто лысый и причесался!
Запятая ставится, если на первую часть составного союза для того чтобы падает логическое ударение. Если союз интонационно не распадается на две части, запятая не нужна.
Можно поставить точку или восклицательный знак. Запятая не нужна.
Сочетание и вот не требует обособления: И вот сижу с семьёй за ужином...
Это не дательный, а предложный падеж. В предложном падеже единственного числа существительные мужского рода могут иметь как окончание -е, так и окончание -у. Различие между указанными формами может быть связано со значением (ср.: на доме — на дому) или со стилистической окраской (ср. книжный вариант в отпуске и разговорный в отпуску).̋