Судя по всему, присоединительная конструкция грамматически связана связью управление с существительным протяженность (протяженность автомобильных дорог (межселенных); протяженность автомобильных дорог в границах населенных пунктов), а потому правилен будет второй вариант.
Лучше написать: Дорогие Ивановы! Но грамматически возможно: Дорогая семья Ивановых!
Вместо слова вождение здесь лучше употребить слово езда: надежный автомобиль для уверенной езды по любым дорогам.
Употребительна модель столько-то дней (трудной) дороги, где слово дорога имеет значение 'путешествие, поездка'. Однако, полагаем, можно говорить и о днях трудных дорог, то есть о времени, когда пришлось пройти, проехать по множеству непростых для передвижения дорог.
Нужна прописная буква.
Можно сказать: ремонт дороги, ремонт асфальтового покрытия дороги.
Верно: Линии Октябрьской Железной Дороги, улица.
Корректно: добраться по канатной дороге.
Можно и так и так ответить. Вопрос - зачем?