Суффикс -т- образует причастия от небольшой группы глаголов, в том числе от односложных и производных с приставками (бить — битый, отбить — отбитый), от глаголов с конечным сочетанием -оть (полоть — полотый), от слов с суффиксом -ну- (откинуть — откинутый), а также от глаголов с фрагментом -ереть (тереть — тертый). Образование форм причастий можно проверить по словарям и справочникам.

Да, есть рекомендация использовать предлог со перед словами, начинающимися с сочетаний [с, з, ш, ж + согласный] или с согласного [щ]: со ста, со славой, со звездой, со шкафа, со жгутом, со щами. Она приведена в «Кратком словаре трудностей русского языка» Н. А. Еськовой, ее можно найти в «Письмовнике» на нашем портале. Здесь важно, перед каким словом используется предлог, а не к какому слову относится, поэтому приведенная рекомендация дает основания выбрать вариант со сжатыми кулаками. 

Впрочем, в письменной речи встречаются оба варианта, при этом вариант со сжатыми кулаками частотнее. В «Национальном корпусе русского языка» можно найти 31 пример использования варианта с сжатыми кулаками. Вариант со сжатыми кулаками встречается в корпусе 69 раз.

1. Можно писать Веб как отдельное слово, существительное: в Вебе, из Веба.

2. Это так. Но словарные рекомендации пока что не менялись. Нужно писать с большой буквы.

Ваша интерпретация смыслов соответствует значению первых компонентов слов. Однако в текстах, по нашим наблюдениям, написания пенорожденная и пеннорожденная не разграничиваются по смыслу и употребляются как собственно орфографические варианты. В лингвистических словарях, в том числе в орфографических, слово не зафиксировано.

Опираясь на значение, можно обосновать написание с одним н: пенорожденная ― рожденная из пены, в морской пене. Однако, по-видимому, на написание влияет модель сложных слов, образовавшихся сложением основы прилагательного с основой причастия. Ср.: новорожденный, мертворожденный, живорожденный, законнорожденный, животрепещущий. При сложении основы прилагательного пенный с причастием удвоенная н сохраняется.

Слово пен(н)рожденная родилось в поэтическом языке, в подражание эпитетам Гомера. Вероятнее всего, это произошло в начале 20 века. Приведем несколько примеров той эпохи:

     Ткань Ореад ― лазурный дым
     Окутал кряж лилово-серый;
     Она ж играет перед ним
     С пенорожденною Киферой.

                        В. И. Иванов (1902)

     К пеннорожденной Афродите
     С нежданной силой я взывал
     И громом песен поражал
     Аидских змей живые нити.

                       А. И. Тиняков (1908)

Эпитет может употребляться и как перифраза:

     В одной руке держала она плод, другую опустила, целомудренным движением закрывая наготу свою, как
     Пеннорожденная. (Д. С. Мережковский. 1905)

Поэтическая речь – экспериментальная лаборатория языка. Здесь не только создаются новые слова по существующим моделям, но и пробуются новые модели, соединяется несоединимое, возможны и орфографические эксперименты. Для поэта особую ценность имеет звучание слова. Благодаря удлинению первого н создается аллитерация: пеннорожденная.

В заключение добавим интересный факт. У слова пен(н)орожденная мы обнаружили предшественника. В. К. Тредиаковский в поэме «Телемахида» – переводе французского романа «Приключение Телемаха» – вводит неологизм пенородная.

     Случай сей показался сном всем спасшимся мною;
     Начали так на меня взирать в удивлении зельном.
     Мы на остров приплыли Кипр в том месяце вешнем,
     Кой издревле есть посвящён Афродите Богине.
     Время сие, по Киприйцам, прилично сей пенородной…

Превращая французский роман в русскую «ироическую пииму», В. К. Тредиаковский  обогащал ее язык эпитетами, не свойственными источнику, но типичными для гомеровского стиля. Словотворческий опыт поэта-экспериментартора был воспринят поэтами XIX и ХХ веков.