Очевидно, здесь прилагательное глубокий имеет значение 'затрагивающий сущность, существо чего-л.' (см. значение 5 в «Большом толковом словаре» на нашем портале), а системный — 'основанный на системе, опирающийся на систему' (см. значение 2 в том же словаре). Действительно, эти прилагательные могут быть контекстными синонимами (познание сущности, существа чего-либо может означать познание системы), а следовательно — отделяться друг от друга запятой. Окончательное решение о смысле своих слов принимает автор текста.

Да, такой вариант правильный: вторая часть бессоюзного сложного предложения начинается со слова это. См. пункт 5 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.). 

Запятая перед сочинительным союзом, соединяющим два вопросительных предложения, не нужна. См. пункт 5 параграфа 112 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.).

Сказуемые не понимали и не пытались понять обозначают действия одного и того же субъекта. В придаточной части сложного предложения субъект не назван, но он известен и даже был назван ранее — мы. Поэтому следует квалифицировать придаточное предложение причины как содержащее однородные сказуемые.

Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание. 

Значение 'который' у местоимения что фиксируется словарями, например «Большим универсальным словарем русского языка» (см. значение 7.0).

Запятые расставлены верно, а вот после цифр, с помощью которых нумеруются части перечня, нужно поставить не скобку, а точку, поскольку каждый пункт начинается с прописной буквы и оканчивается точкой:

Что делаем сегодня?
1. Подумаем, зачем мы вообще сегодня здесь собрались.
2. Узнаем, что такое референс-менеджеры...

Внутри конструкций хочешь — сиди и хочешь — стой тире ставится по правилам постановки тире в бессоюзном сложном предложении с отношениями условия (см. пункт 3 параграфа 130 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина). Каждая из частей этих конструкций представляет собой односоставное — определенно-личное или обобщенно-личное, в зависимости от контекста, — предложение.

Сочетание в рамках (чего) в приведенном предложении действительно употреблено в значении предлога (такое значение зафиксировано, в частности, в «Большом толковом словаре» на нашем портале). На постановку знаков препинания при оборотах с производными предлогами или предложными сочетаниями влияют разные факторы, один из которых — позиционный: если оборот располагается между подлежащим и сказуемым, он обычно обособляется. В Вашем примере именно такой случай: оборот располагается между подлежащим филиал и сказуемым информирует.

Запятая нужна: Прошло уже пять дней, как уехали. Придаточное имеет значение времени, см. пункт 3.6 словарной статьи союза как (как²) в «Большом универсальном словаре русского языка».