Запятая ставится перед тире, если того требует структура предложения.

Запятая и тире в качестве единого знака препинания могут ставиться в сложноподчиненных предложениях, бессоюзных сложных предложениях, между частями сложносочиненных предложений, а также в периоде (как правило, многочленном сложном предложении, в интонационном отношении распадающемся на две части — повышение и понижение). Подробно об этом рассказывается в соответствующих разделах «Справочника по русскому языку» Д. Э. Розенталя.

У слова припёк (припёка) было несколько значений, одно из них: 'мелкая крупа, которой посыпают печенье, ставя его в печь; вообще посыпка на лепешки, блины и пр.', т. е. сочетание блины  с припёком, по-видимому, означает 'блины с посыпкой'. Отметим, что словом припёка называли и пригоревшие кусочки теста, прилипшие к хлебу снаружи, т. е. нечто неужное, лишнее; отсюда пошло выражение сбоку припёка.

Вводное слово возможно следует обособить. Слово питерцы пишется строчными. Что же касается знака перед словом посмотрим, то здесь возможны варианты. Можно поставить тире, а можно поставить точку (или, лучше, многоточие) и слово посмотрим вынести в отдельное предложение. Таким образом, корректны варианты: Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится – посмотрим... Возможно, в этот раз стараниями питерцев все и получится... Посмотрим.

В доступных нам источниках такое слово не зафиксировано. Скорее всего, имеются в виду именно каникулы. Есть устаревшее слово вакации 'каникулы', оно восходит к латинским словам vacare 'быть свободным', vacatio 'освобождение' (отсюда же английское vacation, испанское vacaciones и др.). В слове вокаты корень явно тот же. Почему используется именно оно, сказать сложно (возможно, авторское новообразование, передача чьего-либо неправильного произношения, языковая игра и т. п.).

Нет, не согласны. В состав имен прилагательных входят неизменяемые слова иноязычного происхождения, называющие признак, такие как бордо (цвет бордо), клеш (брюки клеш), хаки (костюм хаки), пик (час пик), фри (картофель фри) и др. (Об этих словах см. § 1328 академической «Русской грамматики» 1980 года.) Семантически (название признака), морфологически (неизменяемость), синтаксически (функция определения) к этим словам близко слово табака, поэтому следует считать его прилагательным.

Такие названия предпочтительно заключать в кавычки. В наименовании, построенном по модели «слово, написанное кириллицей, + слово, написанное латиницей» (слагаемые могут располагаться в любом порядке), оформленное кириллицей слово необходимо, с одной стороны, отделить от остального кириллического текста и, с другой стороны, объединить со словом, написанным латиницей, для того чтобы читатель понял, что перед ним цельное наименование. Обе эти функции как раз и выполняют кавычки.

В Полном академическом справочнике под ред. В. В. Лопатина есть параграф, посвященный косой черте (категория одушевлённости/неодушевлённости, проблема слитных/раздельных написаний). Однако в нем не учтено употребление косой черты между словом и словосочетанием или между словосочетаниями. В практике письма принято не отделять пробелами от слеша отдельные слова, но отделять словосочетания. При этом из Вашего текста совершенно неясно, что разделяется слешами. 

Запятая перед или ставится потому, что в составе сложноподчиненного предложения союзы ли…или рассматриваются как повторяющиеся;  придаточные части сложноподчиненного предложения, связанные этими союзами, разделяются запятой. В данном случае это придаточные изъяснительные, зависящие от глагола сказать. Запятая после словоформы к экипажу закрывает придаточную часть, тире выражает присоединительные отношения в бессоюзном сложном предложении (последняя часть этой сложной синтаксической конструкции связана с предыдущими бессоюзной связью). 

Это безличное предложение, главным членом которого является комплекс грустно было уезжать. В составе этого комплекса грустно — модальный компонент, выраженный словом категории состояния, было — формальная связка, уезжать — смысловой компонент, выраженный инфинитивом. Это одна из стандартных моделей безличного предложения с главным членом, построенным по модели сложного трехчленного сказуемого. В школьной грамматике — построенным по модели (усложненного) составного глагольного сказуемого.