1. Корректно: по-Таниному, по-Сережиному.
2. Обособление таких слов зависит от контекста. Ср.: id="0" explain="%D0%AD%D1%82%D0%BE%7C292%7C0%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">Это id="1" explain="%D0%BF%D0%BE%D0%B4%D1%85%D0%BE%D0%B4%D0%B8%D1%82%7C140%7C34%7C50%7C26%7C1%7C1%7C1">подходит id="2" explain="%D0%BA%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">к id="3" explain="%D0%BD%D0%B8%D0%BC%7C225%7C2%7C0%7C12%7C1%7C1%7C1">ним id="4" explain="%D0%BF%D0%BE%7C32%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по id="5" explain="%D1%81%D0%BE%D0%B4%D0%B5%D1%80%D0%B6%D0%B0%D0%BD%D0%B8%D1%8E%7C575%7C18%7C0%7C202%7C4484%7C1%7C1">содержанию, id="6" explain="%D1%8D%D1%82%D0%BE%7C292%7C17%7C0%7C59%7C1%7C1%7C1">это id="7" explain="%D0%B8%7C17%7C2%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">и id="8" explain="%D0%B7%D0%B2%D1%83%D1%87%D0%B8%D1%82%7C41%7C2%7C1474%7C843%7C102%7C1%7C1">звучит id="9" explain="%D0%BF%D0%BE-%D0%A1%D0%B5%D1%80%D0%B5%D0%B6%D0%B8%D0%BD%D0%BE%D0%BC%D1%83%7C196206%7C7892%7C0%7C1%7C1%7C1%7C1">по-Сережиному (И. А. Бродский «О Сереже Довлатове») и при передаче разговорной речи: По-Сережиному, нам нужно бежать туда сломя голову.
Подлежащим является все словосочетание мы с друзьями. Словосочетания с комитативным значением (значением совместности) обычно являются одним членом предложения. Разрыв словосочетания возможен в том случае, если актуализируется значение образа действия: Мы отправимся туда большой компанией: с друзьями, родственниками и друзьями друзей.
Запятая не нужна. Ни тот ни другой – устойчивый оборот с повторяющимся союзом, внутри таких конструкций запятая не ставится. Ср.: и день и ночь; и смех и горе; и стар и млад; и так и этак; и там и сям; и туда и сюда.
Ваша знакомая права: при приветствии в русском языке традиционно употребляется именительный падеж («Доброе утро!», «Добрый вечер!», а не «Доброго утра!», «Доброго вечера!»). Родительный падеж («Спокойной ночи!», «Всего доброго!») используется при прощании, а не при приветствии. Поэтому правильно говорить «Добрый день!».
См. также ответ на вопрос № 256612.
Это конструкция, эквивалентная сложноподчиненному предложению без соотносительного слова. В таких конструкциях, как указано в пункте 6 раздела 21 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя, запятая может не ставиться «при отсутствии интонационного отделения». Сравним: Иди туда, куда шел — при наличии соотносительного слова запятая ставится обязательно.
С комментатором трудно согласиться. Ведь в русском языке при приветствии традиционно употребляется именительный падеж («Доброе утро!», «Добрый вечер!», а не «Доброго утра!», «Доброго вечера!»). Родительный падеж («Спокойной ночи!», «Всего доброго!») используется при прощании, а не при приветствии. Поэтому правильно говорить «Добрый день!».
См. также ответ на вопрос № 256612.
Речь идет о лексической избыточности (т. е. понятно, что Тула - это город, а май - это месяц, а значит слова месяц и город лишние). В отличие от тавтологии (масло масляное), которая является ошибкой, лексическая избыточность (плеонастичность) возможна в определенных ситуациях (Ваши примеры - из канцелярской, деловой речи).
Верно, о пунктуации с предлогом помимо подробнее см. «Справочник по пунктуации».
