Ты скажи, когда вернешься (повествовательное сложноподчиненное предложение). Скажи, когда ты вернешься? (вопросительное предложение; словоформа скажи употреблена в функции вводного слова с целью привлечь внимание к вопросу).

Запятая не нужна: здесь сочетание сколько влезет является не придаточной частью, а устойчивым выражением с обстоятельственным значением 'вдоволь'.

Аргумент о плавности текста весьма субъективен. Согласно правилам русской пунктуации, обстоятельства, выраженные деепричастными оборотами, выделяются запятыми независимо от вида деепричастия (а применительно к этой глагольной форме мы можем говорить только о ее виде, а не о времени, см. учебники). Из этого правила есть исключение: деепричастия и деепричастные обороты не обособляются, если непосредственно примыкают к глаголу и имеют значение образа действия. В предложении Идя по переходу, я оборачиваюсь деепричастный оборот обозначает дополнительное действие, а не характеризует действие, названное сказуемым, и не примыкает к глаголу непосредственно. Нет причин не ставить после него запятую.

Корректно: Мы должны дать инструмент, который поможет выполнить задачу, и обучить им пользоваться. 

Деепричастного оборота здесь нет. 

Указанная в скобках запятая нужна: номер дома является уточнением по отношению к названию улицы.

Существительное пенсионер в предложении является сказуемым. Согласно правилу, между ним и подлежащим Иван Иваныч нужно тире. Исключение составляют простые по составу предложения разговорного стиля речи (см. параграф 5.1 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя и примечание 1 к нему). Судя по тому, что в предложении передается разговорное произношение имени Иван Иваныч, здесь именно такой случай. Таким образом, тире в предложении можно поставить по основному правилу, но разговорный контекст говорит о том, что лучше ее не ставить. 

Корректна постановка запятой. 

1. В контексте слово так является не частицей, а наречием. Постановка запятой после него зависит от смысла. Если так относится к деепричастию (=«таким образом переговариваясь»), запятая не ставится. Если деепричастие переговариваясь уточняет слово так (отвечает на вопрос как именно?), запятая ставится.

2. Запятая после распространенного определения стоящего в дверях перед одиночным определением улыбающегося не нужна.

В этом предложении благодаря — производный предлог, который начинает собой обстоятельственный оборот. Такие обороты могут выделяться запятыми. В одних случаях обособление нужно, в других ошибочно, а в третьих — факультативно. Подробные правила можно найти в «Справочнике по пунктуации». В предложении из вопроса № 229859  постановке запятых способствует распространенность оборота: запятые помогают лучше увидеть его границы.