Алгоритм прост. Нужно взять толковый словарь; если в словаре соответствующие значения относятся к разным словарным статьям, то данные слова - омонимы. Если значения объединены в одной словарной статье, то это многозначное слово. Вперед, за словарь!

Д. Э. Розенталь описал закономерность, в соответствии с которой запятая в приведенном Вами случае не ставится.

«При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время.

Такие смысловые единства образуются словами с ассоциативными (часто антонимическими) связями: и брат и сестра; и родители и дети; и отцу и матери; и с сыном и с дочерью; и друзья и враги; и слава и позор; и зрение и слух; и тело и душа; и глухой и немой; и море и горы; и музыка и пение; и стихи и проза; и любовь и ненависть; и радость и горе; и зимой и летом; и ножи и вилки; и блюдца и чашки; и он и она». 

В приведенный ряд примеров вписывается и сочетание из Вашего предложения и вверху и внизу. Сочетание обособляется как пояснительный член предложения. 

Рекомендация странная. В словаре под ред. Д. Н. Ушакова заслужить, заслуживать ЧТО - только в следующих значениях: "оплатить за услугу, возместить услугу услугой" (прост.) и "загладить прежнюю провинность, грехи последующими поступками" (обл.). В других словарях аналогично.

Хоть кол на голове теши (прост. неодобр) – об упрямом, не поддающемся уговорам или равнодушном человеке. Тесать кол – значит заострять палку (кол) при помощи топора. Таким образом, фразеологизм выступает как образная и шутливая характеристика твердости, крепкости головы упрямого человека.

Благодарствовать (устар. и прост.) – то же, что благодарить. Формы благодарствую, благодарствуем могли употребляться и с винительным, и с дательным падежом: Благодарствую тебя за сынка и за себя П. Ершов, Конек-Горбунок. Я получил твое письмо, за которое благодарствую тебе. С. Есенин, Письмо Г. Панфилову.

Словарь русских имён

Алёнка; Лёна; Лёся; Лёля.
[Предположительно от греч. helenos — свет.]
†28 янв., 3 июня, 8 июня, 24 июля, 12 нояб.

СИЛКИ́. ◊ Взять, схватить и т. д. под силки (устар. и прост.) — взять, схватить и т. д. под мышки. Саша успел вскочить и отправиться. — Ты меня схватил под силки, — сказал он, — а то бы никогда меня не повалил (А. С. Пушкин).

Дубина стоеросовая (прост.) - о крайне тупом, глупом человеке, дураке, болване. Прилагательное стоеросовый, ввиду необычности словообразовательной модели, делает возможным предположение о семинарском происхождении оборота: оно возникло как переделка греческого stauros "кол, шест, свая" в сочетании однозначных слов дубина - stauros, которое превратилось в результате в выражение дубина стоеросовая.

Цитируем "Русскую грамматику":

Слова, мотивированные относительными отсубстантивными прилагательными (суффиксальными и суффиксально-сложными), обозначают наличие того, что названо в мотивирующей основе прилагательного: инвалидность, плановость, облачность, комплектность; ансамблевость (об исполнении музыкального или драматического произведения, спец.). Существительные, мотивированные отглагольными прилагательными, обозначают склонность или способность к действию, названному в мотивирующей основе прилагательного: всхожесть, текучесть, мылкость, утомляемость, раздражительность.

   Многие слова этого типа имеют также более общее значение "признак, проявляющийся в различной степени и поддающийся измерению": скорость, влажность, жирность, рентабельность, газоносность, засоренность, результативность, сорность; задымленность, водность (о реках, спец.), обрывность (о нити, спец.), полносборность (спец.), этажность (спец.). Подобные образования могут мотивироваться также связанными опорными компонентами сложных прилагательных: -валентный (двухвалентный, трехвалентный) - валентность, -рядный (однорядный, двухрядный, широкорядный) - рядность (нов. спец.). Существительные этой группы характерны преимущественно для научно-технической терминологии.

   У некоторых слов присутствует вторичное значение "носитель признака", конкретизирующееся применительно к человеку (индивидуальность, знаменитость, бездарность), месту, вместилищу, пространству (плоскость, полость, емкость, выпуклость), поступку (низость, пошлость, крайность, гадость), веществу, продукту (жидкость, копченость), вообще вещи, явлению (редкость, новость), собирательному понятию (юность (молодые люди), наличность (то, что имеется в наличии)).

   Тип продуктивен в различных сферах. Примеры из художественной речи: Эту скромную спокойность, Хитрый смех и хитрый взор (Пушк.); ангельскость его красоты (Цвет.); вся любящесть ее натуры (Цвет.); в грядущести нечеткой (Ахмад.); В своей маленькости и хрупкости (Евтуш.).