Ваш ребенок ближе к истине. Буква я в безударной позиции обозначает гласный звук близкий к [и]. Если буква я стоит после согласной буквы, то она еще указывает на мягкость согласного звука (рябина [р'и], маляры [л'и]). В остальных случаях я, кроме гласного, обозначает согласный звук, который в школьной транскрипции чаще обозначают буквой й. Только в позиции под ударением буква я обозначает гласный [а]. Ср.: рябина и рябь, маляры и маляр, язык и якорь, объяснит и объятый. Таковы законы литературного языка. В диалектах звук [а] может оказаться в безударном положении.

1. Слово чаща стоит в винительном падеже. На это указывает окончание -у (в форме родительного падежа окончание -и: (нет) чащи). Кроме того, предлог сквозь требует формы винительного падежа (см. в словарях: сквозь кого-что). Вопрос задается от глагола: продвигаться (сквозь что?) сквозь чащу. Аргументы учителя неубедительны.

2. Слово ребенок стоит в винительном падеже. Глагол жалеть требует формы винительного падежа (см. в словарях: жалеть кого-что). У одушевленных существительных мужского рода окончания в винительном и родительном падеже совпадают, но для того, чтобы узнать падеж, можно заменить это существительное на существительное женского рода (жалеть девочку), и всё станет ясно.

Знаки препинания в этом предложении не требуются. Сравним формулировку из параграфа 90 справочника под ред. В. В. Лопатина: «Обороты со сравнительными союзами (частицами) как, словно, будто, точно, как будто, что не выделяются запятыми (...), если сравнительному обороту предшествует отрицание не или частицы совсем, совершенно, почти, вроде, точь-в-точь, именно, просто и др.: Да он всё делает не как люди (М. Г.); Стало светло почти как днем; Он выглядел совершенно (совсем) как ребенок». Прямо (прям) — это как раз частица.

Впрочем, от тире избавляться не обязательно, его можно поставить как интонационный знак.

По правилам русской грамматики мужская фамилия Шлоссер должна склоняется, женская — нет. Приведем несколько примеров. 

...Он как бы ни был утомлен, ложась спать, читал некоторое время в постели какой‑нибудь из томов Шлоссера (Н. О. Лосский. Воспоминания: жизнь и философский путь).

А «источником» и «пособием» служила мне «История древнего мира» Шлоссера (в русском переводе под редакцией Н. Г. Чернышевского), в те годы одна из моих любимых книг, которую я много раз перечитывал (Д. Н. Овсянико-Куликовский. Воспоминания).

См. перевод статьи Франсуа Шлоссера «Буш: головокружение от могущества США» из журнала «Nouvelobs» в газ. (из журн. «Проблемы Дальнего Востока», 2002 г.).

Поначалу в Штутгарте главной темой был приезд на соревнования бразильца Густаво Куэртена и его бабушки Ольги Шлоссер, имеющей немецкие корни (из газ. 2002 г.).

Действительно, как бы (а также типа) в последнее время очень часто употребляются неоправданно, в не свойственных им контекстах, вопреки их значениям и сложившимся лексическим и грамматическим связям (я ему как бы позвонил, он типа опоздал и т. п.).

Однако, несмотря на «запятнанную репутацию», слова как бы  входят в состав современного литературного языка, их оправданное употребление не является нарушением литературной нормы. Как бы может выступать в функции союза (он кивнул головой, как бы в знак согласия; она боялась, как бы ребенок не простудился) и в функции частицы, выражающей приблизительное подобие, сходство (ответил как бы нехотя). Такое употребление слов как бы, конечно, возможно в письменной речи.

Можно обосновать оба подхода к разбору слова очередь по составу. Выделяя корень очередь (как это сделано, например, в «Морфемно-орфографическом словаре» А. Н. Тихонова), мы исходим из того, что в современном русском языке нет живых словообразовательных связей между словами очередь и черед. Выделяя корень черед и приставку о, показываем, что родство этих слов чувствуется современными носителями русского языка, что ученику можно объяснить значение одного слова через значение другого слова. Так что, на наш взгляд, ошибки не будет ни в том, ни в другом случае – главное, чтобы ребенок понимал мотивацию выбранного способа разбора слова по составу, а не просто механически выделял корень, пытаясь угадать правильный ответ.

Вот что говорится по этому поводу в справочнике Д. Э. Розенталя «Пунктуация»:

Если вводное словосочетание образует неполную конструкцию (пропущено какое-либо слово, восстанавливаемое из контекста), то вместо одной запятой обычно ставится тире: Макаренко неоднократно подчёркивал, что педагогика основана, с одной стороны, на безграничном доверии к человеку, а с другой — на высоких к нему требованиях; Чичиков велел остановиться по двум причинам: с одной стороны, чтобы дать отдохнуть лошадям, с другой — чтобы и самому отдохнуть и подкрепиться — запятая перед придаточной частью «поглощается» тире; С одной стороны, важно было принять срочное решение, но требовалась осторожность — с другой.

Тире не ставится, если по условиям контекста в месте пропуска слова необходима постановка запятой: С одной стороны, дисциплина в школе явно улучшилась, а с другой, по-видимому, предстоит ещё немалая работа по её укреплению.

Отвечая на Ваш вопрос, процитируем классика отечественной ономастики А. В. Суперанскую, которая отмечала, что «субстантивация онимизированных не-существительных не всегда бывает полной. Так, например, в русском языке ее, по-видимому, нет в топонимах-прилагательных, которые всегда ассоциируются со своим родовым определяемым (река, гора и т. д.), и названия рек типа Быстрая, Светлая, Чёрная должны скорее расцениваться не как субстантивированные прилагательные, а как эллиптированные определительные фразы типа Быстрая река» (Суперанская А. В. Общая теория имени собственного. — М.: Наука, 1973). При этом далее специалист отмечает, что «став именем собственным, прилагательное теряет свою основную синтаксическую функцию — быть определением и обретает несвойственную прилагательным предметность».

Таким образом, названия улиц Садовая, Посадская, Комсомольская и др. — это прилагательные, которые, можно сказать, прошли значительную часть пути в сторону имени существительного, но окончательно существительными не стали. Их связь с термином улица остается значимой, ведь при самостоятельном употреблении слова Комсомольская, Садовая не обязательно обозначают улицы, ср.: Комсомольская площадь, река Садовая и др.