Никакие знаки препинания здесь не нужны. Так и пишется: решил было уходить, собрался было спать.

Интересна история подобных форм. Формы с было представляют собой остатки сложной древнерусской формы прошедшего времени – плюсквамперфекта. Плюсквамперфект обозначал прошедшее действие, которое завершилось раньше другого прошедшего действия, а также отнесенный к прошлому результат еще ранее совершенного действия (ср. англ. Past Perfect). Пример: у ярополка жена грекини бе и бяше была черницею – «у Ярополка жена была гречанка (прошлое состояние), которая (еще раньше) была монахиней». В поздний этап своего существования в русском языке (XVI–XVII века) плюсквамперфект образовывался путем сочетания изменяемого по родам и числам причастия на -л от глагола быть и причастия на -л смыслового глагола: Земля была высохла, да опять промокла – «Земля стала (в прошлом) мокрой, хотя (еще раньше) высохла». Впоследствии плюсквамперфект пережил в истории русского языка несколько преобразований. Причастие на -л от быть превратилось в неизменяемую форму было. А значение стало таким: действие, готовящееся в прошлом, но не осуществившееся или начавшееся в прошлом, но прерванное другим действием. Отсюда формы: решил было уходить (но передумал); собрался было спать (но расхотелось).

Пунктуация корректна.

Оба варианта корректны. 

Да, в подобных двухчастных заголовках ставится двоеточие. Оговоримся, что в справочнике по пунктуации Д. Э. Розенталя приводятся только примеры заголовков, состоящих из форм именительного падежа существительных, типа Многоэтажные улицы: спасение или бедствие? Между примерами из справочника и Вашим примером имеются и смысловые различия. В заголовках из справочника первая часть называет общую проблему, место действия, лицо, а вторая — содержит конкретизацию названного в первой части. В приведенном Вами случае в первой части заголовка приводятся чьи-то слова в форме прямой речи (хлесткая фраза, призванная привлечь внимание к новости), а во второй части поясняется, кто и при каких обстоятельствах сказал эти слова, и как раз это пояснение является новостью. Впрочем, полагаем, правило об оформлении двухчастных заголовков вполне можно распространить и на примеры вроде приведенного Вами. 

В этом предложении обстоятельство времени в одиннадцать часов вечера относится к первой части (автор мог решить выйти прогуляться и в момент остановки поезда, и позже — это не важно, важен сам факт такого решения), поэтому запятую перед союзом и нужно поставить.