Правильно: джиу-джитсу. См.: Русский орфографический словарь РАН / Под ред. В. В. Лопатина, О. Е. Ивановой. – 4-е изд., испр. и доп. – М., 2012.

Что касается первого слова: словарной фиксации нет, корректно написание грепплинг. Не в начале корня после букв, передающих твердый согласный, в словах иноязычного происхождения, как правило, пишется буква Е (ср.:  бизнес, бренд, коттедж, партер, стенд, инерция); буква Э пишется только в немногих нарицательных существительных, таких как мэр, мэтр, пленэр, пэр, рэкет, рэп, сэр и некоторых других словах (преимущественно узкоспециальных), их круг определяется орфографическим словарем.

Под бомбами здесь имеются в виду сигнальные шары, которые вывешивали на каланче, когда замечали пожар. Такие шары оповещали о размерах и месте возникновения пожара. Вот цитата из стихотворения Самуила Маршака «Пожар»:

На площади базарной,
На каланче пожарной
Круглые сутки
Дозорный у будки
Поглядывал вокруг —
На север,
На юг,
На запад,
На восток —
Не виден ли дымок.
И если видел он пожар,
Плывущий дым угарный,
Он поднимал сигнальный шар
Над каланчой пожарной.
И два шара,
И три шара
Взвивались вверх, бывало.
И вот с пожарного двора
Команда выезжала.

Вы правы в том, что кавычки употреблены неудачно. Если их и ставить, то закрыть нужно после фамилии. Однако при употреблении названия не в юридических документах в форме школа № 2129 имени Героя Советского Союза П.И. Романова кавычки не нужны вообще. 

Ответ департамента образования тоже верен: нормы употребления кавычек не устанавливаются законодательно. Как записали название в уставе, так и будет оно воспроизводиться во всех документах. Чтобы изменить название, нужно произвести сложные юридические действия, на это нужна добрая воля руководителя организации и его руководства. Изменение даже только кавычек в названии влечет за собой множество юридических проблем, поэтому обычно названия сохраняют в том виде, в котором они уже закреплены.

Если имеется в виду прилагательное чайный, то оно обычно входит в состав словосочетаний с существительным. В этом случае часть пол относится не к слову, а к словосочетанию и пишется раздельно: добавить пол чайной ложки соли (см. параграф 153 полного академического справочника «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина). Если же имеется в виду существительное чайная, то часть пол пишется с ним слитно по общему правилу: Большой стол занял полчайной. 

В данном случае это синонимы, оба варианта верны.

Полагаем, что и сейчас эти варианты существуют параллельно. Редукцией гласных это нельзя объяснить, поскольку исторически этот процесс завершился к XIII веку, задолго до появления русских фамилий в современном понимании. Скорее, ошибка писаря.

В данных примерах запятые перед "исходя из" ставить не нужно.

Возможно - вводное слово, в обоих случаях обособляется.

Название Автово давно освоено русским языком, оно подчиняется общим правилам и склоняется в образцовом литературном стиле: в Автове, из Автова. Несклоняемый вариант (в Автово, из Автово) допустим в непринужденной устной речи.

У глагола ввести есть значение "управляя чем-либо, направить внутрь, в пределы чего-либо" (в толковом словаре это значение номер два). Поэтому употребление корректно. Вариант с глаголом вывезти также верен.