Да, ставится.
В приведенных Вами вопросах речь идет о похожих, но все же разных ситуациях.
1. Предложения со схемой А: «П?», где прямая речь — вопросительное предложение. Приведем примеры.
Смотрю вслед ему и думаю:«Зачем живут такие люди?»
Только один раз мы встречаемся с Лукьян Лукьянычем (я ещё его не знал тогда), он и говорит: «За кем вы здесь волочитесь?»
2. Предложение имеет ту же схему А: «П?», но прямая речь, представляющая собой вопросительное предложение, содержит название, заканчивающееся вопросительным знаком.
Он меня спросил: «Ты читал роман "Что делать?"»
Если бы название было включено в прямую речь — повествовательное предложение, то точка бы стояла.
Он сказал мне: «Я не читал роман "Что делать?"».
В скобки может быть заключено предложение целиком. (Тогда ставится одна точка - в скобках.)
Постановка тире не требуется.
Можно поставить тире перед "бесплатно".
Рекомендуем либо поставить двоеточие, либо не ставить знаков препинания.
Если слово оценщик используется в прямом значении, то кавычки не нужны. Возможны следующие варианты пунктуационного оформления конструкции:
- Профессия — оценщик (тире между подлежащим и сказуемым-существительным в контексте разговора о профессии);
- Профессия: оценщик (пункт чьей-либо анкеты).
