Поскольку такая конструкция вряд ли возможна в деловой и научной литературе, следует воспользоваться рекомендациями, согласно которым в художественных или публицистических текстах предпочтительна словесная форма обозначения числа. В то же время при выборе цифровой или словесной формы следует руководствоваться и общими принципами такого обозначения, приведенными, например, в справочных изданиях А. Э. Мильчина и его соавторов.

Предпочтительным (с учетом смысловых особенностей высказывания) представляется такой вариант: Одной из первых посетительниц нового адаптивного пляжа стала российская спортсменка, призер летних Паралимпийских игр – 2020. Если по каким-либо причинам (например, стилистическим) важно сохранить типовую грамматическую формулу, то следует принять во внимание мужской род существительного посетитель: Одним из первых посетителей...
 

Да, у слова осень есть формы множественного числа, грамматически верно: осени, осеней, осеням и т. д., например: Но на Широкой так же терпко пахли по осеням дубы... (А. Ахматова)  ― Ей скоро паспорт получать, ― шутит Булыга. ― Шестнадцать осеней. Не годами― осенями отмечают возраст гончих собак (Ю. Коваль). Однако в живой разговорной речи такие формы малоупотребительны.

Это вопрос делопроизводства, он не связан с русским языком. Тем не менее постараемся ответить. Типовая инструкция по делопроизводству в федеральных органах исполнительной власти указывает: оттиск печати должен захватывать окончание наименования должности лица, подписавшего документ. Речь идет о печати федерального органа исполнительной власти, но, думаем, это положение применимо ко всем организациям.

Как таковой ошибки нет, но можно говорить о речевом недочете, поскольку глагол рассмотреть в значении "вникнув в подробности, оценить с целью выработки обоснованного решения", "разобрать, обдумать, обсудить (обычно с целью оценки или принятия решения)" имеет стилистический отттенок официальности: рассмотреть предложение (заявление, обращение, запрос, просьбу, ходатайство, претензию, жалобу, спор, дело, кандидатуру…). 

Дело в том, что всех спортсменов – участников Олимпийских игр (и зимних, и летних) принято называть атлетами. Связано это с тем, что участников состязаний в силе и ловкости называли атлетами в Древней Греции, на родине Олимпийских игр. Вне олимпийского контекста слово атлет употребляется в значениях «спортсмен, занимающийся атлетической гимнастикой, атлетикой», «цирковой артист, выступающий с силовыми упражнениями» и «человек с крепким широкоплечим телосложением, развитой мускулатурой и большой физической силой».

Однозначные числа (меньше 10) обычно записываются буквами, многозначные — в цифровой форме. Цифровая форма при написании однозначных чисел рекомендуется, когда  однозначные целые числа, даже в косвенных падежах, стоят в ряду с дву- и многозначными, а также когда однозначные целые числа образуют сочетание с единицами физических величин, денежными единицами и т. п.

Подробнее о том, как записываются числа, см. в «Справочнике издателя и автора» А. Э. Мильчина, Л. К. Чельцовой.

Нормативна, хотя и малоупотребительна форма деепричастия приберёгши: ...никогда ни в каком случае, даже подчас приберегши то, что досталось ему на долю, продавал его потом тем же самым, которые его угощали... (Н. В. Гоголь. Мёртвые души); ...с восторгом писали публицисты французской "министерской" газеты "Тан" 24 декабря 1938 года, приберегши эту весть для сочельника, чтобы порадовать к празднику своих читателей (Е. В. Тарле. СССР — мировая держава). 

Как ни странно, но выбор варианта предлога (с/со, к/ко и т. п.) перед числительным в цифровой форме не регламентируется известными нам справочниками. Только в «Кратком справочнике по оформлению актов Совета Федерации Федерального Собрания Российской Федерации» мы обнаружили рекомендацию писать с 2 по 20 мая (но: со второго по двадцатое мая). То есть предлог с наращением о перед цифрой употреблять не рекомендуется, даже вопреки произношению.