В последней по времени академической грамматике русского языка (Русская грамматика, в двух томах, 1980) есть только очень краткий и неполный перечень глаголов, способных служить модальной связкой составного глагольного сказуемого (слова категории состояния, или предикативы, которые перечисляются вместе с ними, опускаем): может, хочет, желает, следует (в знач. ‘надо’), (не) годится (в знач. ‘не следует’), надлежит, подобает (т. 2, с. 215). Очевидно, что здесь же должны быть названы такие глаголы, как стоить (Тебе стоит показаться врачу), любить (Вася любит собирать грибы) и многие, многие другие. Закрытого списка подобных глаголов не только нет, но и быть не может, потому что часто в этом качестве используются глаголы в переносном значении, изначально не предназначенные для этой функции, — например, счесть в сочетании счесть за лучшее (Вася счел за лучшее смолчать).

Критерием для идентификации глагола в роли модальной связки составного глагольного сказуемого служит контекстуальная синонимия: например, счел за лучшее в конечном счете означает ‘пожелал’, любит собирать означает ‘(всегда) желает собирать’.

Стоит заметить, что модальных глаголов в том смысле этого термина, в котором он применяется к английским (например) модальным глаголам, в русском языке нет: если английский модальный глагол и обычный глагол сочетаются с инфинитивом по-разному (He can swim — He likes to swim), то у русских «модальных» глаголов таких особенностей нет.

Это предложения разговорной речи. Д. Э. Розенталь писал: «Различные трудности возникают при пунктуационном оформлении текстов разговорной речи. В некоторых случаях представляется возможным находить какие-то соотношения между конструкциями разговорной речи и конструкциями речи книжной (кодифицированного литературного языка), проводить аналогию между теми и другими; иногда такое сопоставление невозможно и приходится искать особые критерии для решения вопроса о знаках препинания в текстах разговорной речи».

Руководствуясь предложенными Дитмаром Эльяшевичем принципами, предложим два варианта пунктуации: 

Я вам, что, нищий — одну машину иметь?

Я тебе что? Иисус, по воде ходить?

Полагаем, что последняя часть (одну машину иметь, по воде ходить) представляет собой простое предложение в составе сложного, поэтому его нужно отделить знаком препинания — запятой (как знаком, обозначающим границы синтаксических единиц) или тире (как знаком, не только показывающим границы, но и сигнализирующим об особой интонации и/или смысловых отношениях). Ср.: Я же не нищий, чтобы одну машину иметь?

Предшествующую часть можно трактовать по-разному: как предложение Я вам нищий, которое разрывается вопросительным что, или как вопросительную фразу Я вам что? (ср. с предложением из справочника Д. Э. Розенталя: А кино, что, сегодня не будет? — А кино, что? сегодня не будет?).

Корректно: не должен нести убытки.  С глаголом иметь: не должен иметь убытков.

На наш взгляд, фраза не требует литературной правки.

Фраза стала устойчивой, однако она при этом вполне корректна. Мочь — иметь возможность, быть в состоянии, иметь достаточно сил сделать что-л.; уметь — обладать умением делать что-л. благодаря знаниям или навыку к чему-л.

Это разные значения, и они приведены в словарях. Например, в «Большом толковом словаре русского языка» под ред. С. А. Кузнецова у сочетания иметь в виду зафиксированы три значения: 1) подразумевать кого-либо, что-либо, 2) принимать во внимание, учитывать, 3) иметь намерение.