Да, названия городов и стран могут употребляться во множественном числе. Такое употребление возможно, когда речь идет, например, о нескольких населенных пунктах с одинаковым названием (в двух Санкт-Петербургах – российском и американском), а также в переносном значении, если имеются в виду разные стороны жизни одного города, одной страны (в этом смысле вполне возможно: две Москвы, три России и т. д.; у Маяковского есть стихотворение «Две Москвы», где одна – старая, дореволюционная, вторая – новая, советская). Что касается согласования с числительным пять, то образование формы родительного падежа мн. числа существительного Москва затруднительно. Если есть потребность в подобном сочетании, можно сказать, например, пять городов с названием Москва.

Действительно, писатели прошлого могли использовать запятую и тире как единый знак. Это отмечено в полном академическом справочнике «Правила русской орфографии и пунктуации» под ред. В. В. Лопатина (М., 2006 и след.), в примечании 1 к параграфу 130. Здесь же указано, что «знак этот в настоящее время утрачивает свою активность».

Правила склонения названий с сокращением г. соответствуют правилам склонения названий со словом город. Поскольку разные специалисты дают разные рекомендации для названий вроде Старый Оскол (подробнее см. в "Письмовнике"), следует сделать вывод, что допустимы и склоняемый, и несклоняемый вариант.

В приведенных Вами фонетических словах, согласно орфоэпическим нормам русского литературного языка, должен, пусть и слабо, слышаться звук J при корректном произношении. Этот звук может полностью выпадать только перед гласным И: пят[ыи] сутки. Ослабленная артикуляция конечного J в слове может присутствовать в непринужденной разговорной речи.

Дело в том, что формы в Домодедове, Митине, Бибиреве, Сколкове отнюдь не новые, а, наоборот, старые, отвечающие строгой литературной норме. Склоняемый вариант изначально был единственно правильным, несклоняемый (в Домодедово, Митино, Бибирево, Сколково) распространился относительно недавно и пришел из речи военных и географов (возник он как раз потому, что  очень важно было давать названия в исходной форме, чтобы не было путаницы: Иванов или Иваново). В современном русском языке, действительно, допустимы оба варианта: старый (в Домодедове, в Иванове, в Бирюлеве) и новый (в Домодедово, в Иваново, в Бирюлево); если же топоним употребляется с родовым словом (город, село, район и т. п.), он не склоняется: в городе Иваново, в районе Бирюлево.

Между прилагательными запятые не требуются, поскольку это неоднородные определения.