Постановка знаков препинания в предложении корректна. Ср. примечание к параграфу 42.3 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя:

Сравнительный оборот союзом как, находящийся в середине предложения, отделяется запятой, если нужно показать, к какой части предложения он относится: Я почувствовал на моих волосах прикосновение слабой, как лист дрожавшей руки (Т.) — не «слабой, как лист», а «дрожавшей, как лист»; Я мчался на лихом коне, как ветер волен и один — не «мчался, как ветер», а «волен и один, как ветер»...

Правильно: на таком-то году (жизни, пребывания где-либо и т. п.): на четвертом году обучения (см.: Еськова Н. А. Краткий словарь трудностей русского языка. – 6-е изд., испр. – М., 2005).

В значении 'полевое укрепление в форме тупого угла, обращенного вершиной к противнику' (Багратионовские флеши) используется заимствование из французского языка, которое в русском языке стало существительным женского рода и поэтому пишется с мягким знаком.

Заимствование из английского языка флеш в русском языке многофункционально. Это и первая часть слов, и самостоятельные слова. Вот выборка из академического орфографического ресурса слов с начальным флеш:

флеш-... – первая часть сложных слов, пишется через дефис

Проясните, пожалуйста, в каком значении Вы используете слово бот. Возможны оба варианта: как правильно сказать и как правильнее сказать.

Действительно, мы нередко определяем род несклоняемого иноязычного существительного по роду русского слова, которое рассматривается как синоним или как родовое наименование для данного неизменяемого существительного. Авеню женского рода, потому что слово улица женского рода, а пенальти мужского рода, потому что здесь влияет род слова (штрафной) удар. Но это скорее исключение, чем правило. Очень часто такая проверка не работает, внешний фонетический облик иноязычного слова оказывается более сильным фактором, и слово приобретает характеристику среднего рода. Среднего – потому что это общая закономерность для русского языка: несклоняемые иноязычные существительные, оканчивающиеся на гласный, обозначающие предмет, относятся к среднему роду. Ср.: пальто, кашне, метро, кафе  и т. д.

Вот и в данном случае решающее значение имеет облик иноязычного слова, а не его русский синоним. Несмотря на то что медресе – это школа, существительное медресе относится к среднему роду. Правильно: старейшее медресе.

Приложение — это компонент, главная функция которого состоит в дополнительной характеристике определяемого слова. Эта дополнительная характеристика может носить уточняющий характер, может служить указанием на особую важность предмета в каком-либо отношении (старейшая газета России в Вашем примере), может называть классифицирующий признак предмета (летопись в Вашем примере) и др. Поэтому ориентироваться разумнее не на различные попытки вывести правила разграничения приложений и определяемых слов, которые содержатся в различных пособиях, но не охватывают и не могут охватить всего разнообразия смысловых и прочих отношений в конструкциях с приложениями, а на этот главный признак: то, что служит дополнительной характеристикой, и является приложением.

Как Вы уже поняли, никаких реальных ограничений на то, чтобы главное слово было собственным наименованием в кавычках, не существует. Безусловно, бывает, что такое название как раз и служит приложением (кафе «Березка»), но из этого нельзя выводить никакого правила.

Когда имеется обособление, решать, конечно, проще: в обоих Ваших примерах обособленные компоненты и являются приложениями.
 

Грамматически корректен первый вариант.