В этом сложноподчиненном предложении слово что является союзным словом — частью сочетания что такое, с помощью которого придаточная часть присоединяется к главной. Придаточная часть внутри главной выделяется запятыми. В составе придаточной части сочетание что такое играет роль сказуемого при подлежащем лето.
Деепричастий иская и ловля не существует, правильно: ища, ловя. Но, насколько нам известно, в этом детском стихотворении употребляются глаголы (Я поохотился за лето: грибы искал, мышей ловил), иначе не будет рифмы (Устал я, выбился из сил). Возможно, кто-то что-то неправильно услышал или записал?
Корректно употребление предлога на: дом на холмах, провести лето на холмах.
Д. Э. Розенталь пишет, что употребление предлога в в пространственном значении связано с представлением об ограниченном пространстве, а при отсутствии этого значения употребляется предлог на (холмы — местность без точно очерченных границ).
Ваш вариант постановки знаков соответствует правилам, но с коммуникативной точки зрения вызывает вопросы разрыв прямой речи перед несогласованным определением с крышей, относящимся к существительному дом. Рекомендуется контактная позиция этого определения: «Построй нам дом с крышей, — просили они, — и дай нам тень и прохладу в лето и в зиму тепло».
Почему Вы считаете вопросы одинаковыми? Вопросы разные, поэтому и ответы разные. В первом случае придаточные предложения соединены повторяющимся союзом и: Он сказал, что... и чтобы... и что... Во втором случае придаточные предложения соединены неповторяющимся союзом и: чтобы... и чтобы... При повторяющихся союзах между придаточными предложениями ставится запятая, если же придаточные соединены неповторяющимся союзом, запятая не ставится.
Написание следующего за обращением, выделяемым восклицательным знаком, слова со строчной буквы в данном случае не ошибка, а характерная особенность письменной речи XVIII-XIX вв. («Остров Борнгольм» написан Н. М. Карамзиным в 1793 году). По современным правилам пунктуации здесь, конечно, должна быть прописная буква, с этим никто не спорит. Однако в текстах русских писателей-классиков продолжение предложения со строчной буквы после восклицательного знака – не редкость. В оригинальном тексте: «Друзья! прошло красное лето, златая осень побледнела...»
В норме глагол жить — непереходный, то есть не употребляется с существительным в винительном падеже в значении объекта действия. При этом глагол жить и другие непереходные глаголы могут сочетаться с существительными в винительном падеже в других значениях (жить всё лето на море, работать целый год без выходных и т. д.). В последнее время в разговорной речи непереходные глаголы приобретают «игровую переходность» (жить свою лучшую жизнь, пойду работу работать), но такие конструкции находятся за рамками грамматической нормы.
Корректно написание со строчной.
Имена прилагательные, образованные от личных имен и фамилий при помощи суффиксов -ск-, -овск- (-евск-), -инск-, пишутся со строчной буквы, напр.: далевский словарь, дарвиновское учение, бетховенская соната, шекспировские трагедии, пришвинская проза, пушкинская гармония, суворовские традиции. Однако с прописной буквы пишутся имена прилагательные на -ский, входящие в состав наименований — имен собственных, в том числе имеющие значение «имени того-то», «памяти того-то», напр.: Габсбургская династия, Петровские реформы, Строгановское училище, Нобелевская премия, Ломоносовские чтения, Булгаковская конференция, Вахтанговский театр, Королевский Шекспировский театр (в Англии).
Союз и в обоих предложениях можно рассматривать как повторяющийся, соединяющий однородные члены, тогда между однородными членами нужна запятая, которая будет соответствовать перечислительной интонации, с логическим ударением на обоих словах, соединенных союзом, с паузой между ними.
В первом предложении возможно запятую не ставить. Правило таково: «При двух однородных членах предложения с повторяющимся союзом и запятая не ставится, если образуется тесное смысловое единство (обычно такие однородные члены не имеют при себе пояснительных слов): Кругом было и светло и зелено (Т.); Он носил и лето и зиму старую жокейскую кепку (Пауст.); Прибрежная полоса, пересечённая мысами, уходила и в ту и в другую сторону (Сем.); Он был и весел и печален в одно и то же время» (Розенталь Д. Э. Справочник по русскому языку. Пунктуация. § 13). При такой пунктуации однородные члены будут представлять собой интонационное целое.
Обороты с предлогом «исходя из» обычно выделяются запятыми.
Исходя из прошлого опыта, догадываюсь, что это с плиты свалилась сковорода. В. Токарева, Будет другое лето. Исходя из этого, мы засыпаем в амбар для колхозников две с половиной тысячи центнеров. Б. Можаев, В Солдатове у Лозового. Исходя из цифр переписей, показаний свидетелей и других данных, исследователи находят, что число погибших превышало 7 миллионов человек. А. Кузнецов, Бабий Яр. Исходя из этого, ум служит единственно возможным источником наслаждения. А. Чехов, Палата № 6.
Запятые не требуются, если оборот с предлогом «исходя из» тесно связан по смыслу со сказуемым.
Мы по-прежнему пытались прогнозировать свое и общее будущее исходя из разумных посылок. Е. Гинзбург, Крутой маршрут. Проект разработан исходя из запланированной стоимости.
Обороты со словами «исходя из» не отделяются знаком препинания от предшествующего союза «а», если оборот нельзя изъять из состава предложения или переместить.
Я ведь не по восторженности отпустил тогда Ислам-бека, господин полковник, а исходя из внутренних убеждений и совести своей. Б. Васильев, Были и небыли.