Прилагательное старший многозначное и частотное, но традиции, прежде всего в деловой речи, использовать его для характеристики документов, как представляется, нет. Обычно говорят о сроках действия (документов), которые могут быть описаны при помощи слов не более или не менее.
В целом — наречие, не требующее постановки знаков препинания.
Вы правильно поставили знаки препинания. Внутри неполного предложения Как боксёр боксёра нет паузы, а потому тире не нужно (см. параграф 6.5 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя).
Корректно со строчной буквы: Завершен ремонт 8 саратовских улиц.
Верно: на улице Западной, 8.
Тип текста имеет значение. Процитируем 6-е издание «Русского орфографического слоаря» (М., 2023):
Написание сокращения ч (без точки) соответствует требованиям ГОСТ 8.417–2002 и используется в специальных, учебных, а также любых других видах текстов; сокращение ч. (с точкой) является обычным текстовым сокращением слова (не терминологическим) и используется в неспециальных текстах.
Судя по данным Национального корпуса русского языка, отвлеченное существительное содержание употребляется в форме множественного числа в двух типах текстов — в научных статьях по химии (например: Введение мало-нонитрила позволило расширить интервал определяемых содержаний меди до 6 пг — 0,1 мкг) и в трудах по философии и психологии (например: И лишь затем в виде цельной, внутри самого индивида неразложимой схемы переживания играют конструктивную (а порой, как мы увидим, и деструктивную) роль в продуцировании духовных содержаний). Ваш случай не относится ни к тому, ни к другому типу, здесь уместно единственное число существительного содержание.
В таком случае точка после кавычек нужна (см. параграф 6.4 справочника по пунктуации Д. Э. Розенталя): Этот режиссер снял сериал «Сама виновата?».
Значение 'который' у местоимения что фиксируется словарями, например «Большим универсальным словарем русского языка» (см. значение 7.0).
Запятая нужна: Прошло уже пять дней, как уехали. Придаточное имеет значение времени, см. пункт 3.6 словарной статьи союза как (как2) в «Большом универсальном словаре русского языка».
