Вы правы. Ответ исправлен. Спасибо за замечание!

Все приведенные примеры - это сложноподчиненные предложения с придаточными определительными. Подробнее об этом можно прочесть в учебнике Е. И. Литневской.

Приведенные Вами конструкции в справочниках не закреплены, поэтому можно руководствоваться только более общими рекомендациями для существительных, к которым относятся два порядковых числительных.

Д. Э. Розенталь отмечал, что на форму существительного оказывает влияние падеж всего сочетания, например: первый и второй этажи, но между первым и вторым этажом (форма множественного числа при именительном падеже и форма единственного числа при косвенном падеже).

Ю. А. Бельчиков допускает возможность двух вариантов, указывая, что употребление множественного числа существительного свойственно официально-деловой и научной речи, когда требуется точность и определенность изложения.

Таким образом, можно заключить, что в конструкциях типа между 1988 и 1990 годом/годами допустимы оба варианта.

Если действие происходит в настоящем, а героиня рассказывает о прошлом, то следует выбрать тот вариант, который будет правильно ее характеризовать.

Так, если она говорит по-старому, значит, она привязана к тому времени и не переучилась называть город на новый лад, а может быть, и не знает, что название изменилось. Если героиня говорит по-новому, скорее всего, она следит за событиями, погружена в современность, а не в прошлое. Так что выбор зависит от того, какими чертами вы хотите наделить персонажа.

Правило, которое Вы цитируете, никто не отменял. Но есть еще одно правило, связанное с оформлением прямой речи: если авторские слова, стоящие после прямой речи, представляют собой отдельное предложение (не содержат глагола речи), то они начинаются с прописной буквы:

— Скорей, загорелась школа! — И он побежал по домам будить людей.

Возможно, Вам встретился подобный вариант оформления?

Те правила правописания, которые размещены на нашем портале и параграф из которых Вы привели, – это «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 года, официально действующие и поныне. Справочники по правописанию Д. Э. Розенталя полностью основаны на этом своде правил, представляют собой своего рода расширенный комментарий к ним (как есть конституция – тонкая брошюра и комментарий к конституции – толстая книга). Поэтому противопоставлять «Правила» 1956 года и справочники Розенталя нельзя: речь идет об одних и тех же письменных нормах.  «У Розенталя все четко и понятно» потому, что правила правописания в его справочниках описаны более детально и проиллюстрированы бОльшим количеством примеров.

Вопрос действительно туманный. Поясните, пожалуйста.

Да, неприятная ситуация... А нет возможности воспользоваться другой компьютерной программой, которая не расставляет автоматически падежи? Учителям можно предъявить печатное издание – например, «Словарь русских личных имен» А. В. Суперанской (хочется надеяться, что учителям русского языка знакома эта фамилия), на последних страницах которого (в изданиях 2004, 2006 г. и др.) приведены правила склонения имен, отчеств и фамилий.