В слове убогонький пишется непроверяемый суффикс -оньк-, как в словах легонький, мягонький. Интересен вопрос, почему в орфографическом словаре зафиксирован только вариант убогонький и нет варианта убогенький, при том что есть легонький и легенький, мягонький и мягенький, пегонький и пегенький. Возможно, произносительный вариант убогенький в докомпьютерную эпоху просто не попал в картотеку лексикографов. О Вашей лексической находке мы сообщили редактору академического «Русского орфографического словаря». Для внесения слова в словарь нужно изучить весь комплекс слов с подобной орфограммой. Лексикографы будут этим заниматься. Пока можно сказать, что некоторые основания для фиксации варианта убогенький есть: слово встречается в текстах, мы обнаружили упоминания его в некоторых старых руководствах по орфографии и в «Словаре трудностей произношения и ударения в современном русском языке» К. С. Горбачевича (СПб.: Норинт, 2000). Спасибо за Ваш вопрос!

Написание первой части кеш- через е связано с общей закономерностью русского письма: не в начале корня после согласных буква э пишется для передачи гласного э и одновременно для указания на твердость предшествующего согласного только в немногих нарицательных словах иноязычного происхождения. Раньше их было совсем мало (мэр, пэр, сэр), в последние годы список исключений расширился (ср.: сэндвич, фэнтези, фэншуй и др.), но все-таки в большинстве случаев такие слова пишутся с буквой е, особенно когда есть родственное слово с устойчивым е (кеширование). 

Для части -бэк действует своя, отдельная закономерность. Английское back может передаваться в русском с буквой е, как, например, в слове хавбек (старое заимствование), однако большинство слов с данной частью (особенно недавно заимствованных) пишутся с э, например: бэк-вокал, бэкграунд, бэк-офис, флешбэк, хетчбэк и др.

Соображением «раз в итальянском варианте одна к, то и в русском должна быть одна» руководствоваться не следует, это мнение ошибочно. Количество согласных в слове в языке-источнике и в заимствующем языке может различаться: в процессе заимствования, осваиваясь в языке, слово часто претерпевает изменения в написании. Нередки случаи, когда слово утрачивает одну из двойных согласных (ср.: офис, но англ. office; коридор, но нем. Korridor; тротуар, но фр. trottoir). И наоборот – одночная согласная в языке-источнике может превратиться в двойную согласную в заимствующем языке, как это и произошло со словом руккола. Поэтому написание двойных и одиночных согласных в корнях заимствованных слов определяется только в словарном порядке (по орфографическому словарю).

Употребление слова паста в значении 'макаронные изделия' корректно: это значение уже отмечено словарями русского языка.

Правильно: Флорида. См.: Агеенко Ф. Л. Словарь собственных имён русского языка. М., 2010 (электронная версия – на нашем портале).

Ответить на второй вопрос сложнее. В доступных нам словарях ударений и словарях географических названий слово Выдропужск не зафиксировано. Для ответа на Ваш вопрос мы обратились за помощью к нашим коллегам из Твери – специалистам по топонимике. По их словам, в официальных источниках, как и в «Тверском топонимическом словаре», дано ударение Выдропужск. Но при этом вопрос всё же нельзя считать окончательно решенным, т. к. автор этого словаря, историк-краевед В. М. Воробьев, возводит название к нарицательному выдропуск, зафиксированному у Даля, а в словаре Даля в этом слове ударение стоит на ы. Сами же местные жители произносят название Выдропужск по-разному: кто-то с ударением на ы, кто-то – с ударением на у.

1. Частотных слов с мягким или смягченным ц в русском языке нет, поэтому произношение [ц'у]рих для носителей русского языка неудобно. Однако твердое ц в этом слове не соответствует норме литературного языка. Орфография в таких словах, как Жюль, Сен-Жюст, Жюрайтис, Шяуляй, Цюрих, Коцюбинский, Цюрупа, Цявловский, Цяньцзян, цян, подчеркивает их иноязычное происхождение и мягкое произношение согласных ж, ш, ц в языке-источнике. Эта норма написания сложилась исторически. Например, написание через ю слова Цюрих встречается еще у Н. М. Карамзина, В. А. Жуковского, А. И. Герцена, Ф. И. Буслаева. См. также «Правила русской орфографии и пунктуации» 1956 г.

2. Буквы ш и щ обозначают не вполне парные звуки. Буква щ обозначает долгий мягкий звук. Поэтому замена буквы ш на щ в том случае, если звук ш произносится смягченно, некорректна.

Существительное зимарь не зафиксировано в словарях современного русского литературного языка, однако оно есть в словарях диалектных: 'пск. боров, покинутый до другого года на корму' (В. И. Даль. Толковый словарь живого великорусского языка) и "1. Поросенок, которого оставляют на откорм на зиму. 2. Самый холодный ветер" ("Словарь русских народных говоров"). Можно заключить, что слово зимарь образовано от существительного зима при помощи суффикса -арь. Этот суффикс — нерегулярная словообразовательная единица, выделяющаяся в именах существительных — названиях животных по их характерному признаку (если зимарь 'поросенок, которого оставляют на откорм на зиму'; ср. глухарь, пескарь, сизарь), а также в именах существительных мужского рода со значением предмета или явления, которые характеризуются признаком, заключенным в мотивирующем слове (ср. сухарь). 

Корень благополуч- в слове благополучно выделяют сторонники структурно-семантического подхода в словообразовании. При этом подходе структура производного слова определяется на основе его семантических связей в современном языке. Значение слова благополучие (от которого образовано прилагательное благополучный, производящее для наречия благополучно) ― ‘cпокойное и счастливое состояние, существование; жизнь в достатке’. Поскольку прямых семантических связей этого слова со словами благой и получение отсутствуют, слово считается непроизводным, а все непроизводные слова, по мнению представителей этого направления, являются нечленимыми.  

С диахронической точки зрения существительное благополучие образовано от двух слов (благая полука; значение ― ‘хорошая судьба, хороший случай’) и имеет два корня, первый из которых очевиден для современного носителя языка, а второй ― нет, так как он связан с утраченным глаголом лучити ‘получать назначенное судьбой’.

Слово необычайный, представляющее собой полузаимствование из польского, появилось в русском языке не ранее XVII в. Формы необычайный, чрезвычайный (ср. старые необычный, привычный, обычный) распространились под влиянием польского zwyczajny ‘обыкновенный'.

В русском языке слово необычайный с точки зрения словообразовательного анализа является непроизводным, включает непроизводную основу необычайн-, совпадающую с корнем. Морфемный разбор предполагает использование процедур формообразовательного, словообразовательного и собственно морфемного анализа (членение по аналогии с одноструктурными словами). На основе формообразовательного анализа в слове выделяется окончание -ый.

Сравнение с одноструктурными словами позволяет выделить отрицательную приставку не-, суффикс -н-, регулярно использующийся для образования относительных прилагательных, и суффикс -ай- (ср.: случ-ай, урож-ай). При таком подходе корень слова ― -обыч-. Такое морфемное членение представлено в «Словаре морфем русского языка» А. И. Кузнецовой и Т. Е. Ефремовой.

Разбор слова по составу — это определение состава морфем в слове. Для разбора слова дощечек необходимо выполнить его формообразовательный и словообразовательный анализ.

Для формообразовательного анализа подберем другие формы слова дощечка: дощечк-а, дощечк-у и т. д.; дощечк-и, дощечек-Ø и т. д. В форме дощечек выделяется нулевое окончание, являющееся показателем род. падежа мн. числа.

Словообразовательный анализ: доск-а → дощ-ечк-а / дощ-ечек-Ø. Слово дощечка (и все его формы) образовано от слова доска. Производящая основа доск- совпадает с корнем; производная основа дощ-ечк- включает корень и суффикс –ечк- с уменьшительно-ласкательным значением. Словообразовательный процесс сопровождается широко распространенным историческим чередованием ск // щ (доск- / дощ- ― алломорфы одного корня). При изменении по формам в суффиксе возникает чередование нуля звука с е (-ечк- / -ечек- ― алломорфы одного суффикса).

Состав слова: дощ-ечек-Ø.