Такое написание нигде не регламентировано. Если исходить из того, что одна из функций дефиса в русском письме – разного рода выделение каких-либо частей слова, этот знак представляется здесь удачным способом решить проблему: показать единство прозвища, состоящего из нескольких слов, и не загромождать текст прописными буквами.

Проигравших в этом споре нет. Согласно «Грамматическому словарю русского языка» А. А. Зализняка, названия Осло, Чикаго могут употребляться и как существительные мужского рода, и как существительные среднего рода. Мужской род обусловлен родом нарицательного существительного город, средний род – тенденцией относить к среднему роду иноязычные несклоняемые слова на -о.

Нужно исходить из авторского замысла. Т. е. если автор написал раздельно, то он имел в виду одно, а если слитно, то другое. Это адекватное отношение к авторскому тексту, здесь, как нам кажется, проблем быть не должно.

Трудности возникают, только если такие конструкции становятся материалом для диктанта, контрольной.  

Да, тире во второй части предложения заменяет сказуемое может достигать. У глагола достигать в значении «доходить по своим размерам, протяжённости, весу и т. п. до какого-л. уровня, предела» беспредложное управление: Длина тела капибары может достигать 1,35 м, а высота в холке — 60 см.

Заколебать – жаргонное слово, идиот – бранное (кроме случаев терминологического использования в медицинском контексте). Если относить к ненормативной лексике всё, что остается за пределами литературного языка (жаргон, просторечия, брань), то заколебать и идиот являются такими словами. Но к матерным словам (часто под ненормативной лексикой понимают только мат) они не относятся.

Если термин интерфикс понимать широко (как соединительный элемент, помещаемый между двумя корнями или между корнем и суффиксом), то элементы -ер- (матери), -ес- (небеса) нужно относить к интерфиксам. См., например, статью «Аффикс» в энциклопедическом словаре «Языкознание» (М., 2000, с. 39) или учебник «Русский язык: краткий теоретический курс для школьников» Е. И. Литневской).

Большой толковый словарь

В этом словосочетании управление. Его можно считать слабым управлением, если исходить из разграничения сильного и слабого управления. В последние десятилетия такую связь иногда называют именным (или падежным) примыканием, имея в виду то, что форма зависимого компонента никак не продиктована главным (поскольку и смысловой вопрос от главного компонента — куда? — не является падежным).

Допустимы оба варианта: Я всегда хожу накрашенная и Я всегда хожу накрашенной. 
См. ходить в «Большом универсальном словаре русского языка»:

13.0. Находиться, пребывать в каком-л. состоянии, положении и т. п. Син. бегать.

Ходить в каком-л. виде (в каком-л. состоянии, в каком-л. настроении …). Кто-л. ходит раздетым / раздетый (голым / голый, босым / босой, голодным / голодный, весёлым / весёлый, грустным / грустный, пьяным / пьяный, довольным / довольный, подавленным / подавленный, беременной / беременная, убитый горем …)

В предложениях Я хожу ненакрашенная и Я хожу ненакрашенной Вы верно написали не с причастием. Если в предложении нет противопоставления (Пришла не накрашенная, а умытая) и у причастия нет зависимых слов (Из-за не накрашенной до конца актрисы съёмки отложили), не с причастием пишется слитно.