Орфографически правильно дефисное написание: по-умному. Пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему. Других правил не существует. См., например: Правила русской орфографии и пунктуации. Полный академический справочник / Под ред. В. В. Лопатина. М., 2007.

1. Правильно: по собственному желанию. 2. Наречия, образованные от прилагательных и местоимений, начинающиеся с по- и оканчивающиеся на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки, по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому. См. в учебнике С. Г. Бархударова «Правила русской орфографии и пунктуации».

От прилагательного горький образуются обе формы сравнительной степени, различающиеся по значению: горче (по вкусу) и горше (горестнее). Они образованы суффиксальным способом: горче – с помощью суффикса -е (перед ним происходит чередование к – ч), горше – с помощью суффикса -ше (перед ним отсекается финаль -к- основы исходной формы). Подробнее см. в «Русской грамматике». 

Есть правила выбора формообразующего суффикса простой сравнительной степени прилагательных. Формы простой сравнительной степени образуются с помощью трех суффиксов: -ее (с вариантом -ей, характерным для разговорной и поэтической речи), -е и -ше. Наиболее употребительными и продуктивными среди них являются формы с суффиксом -ее/-ей: светлый – светлее, острый – острее и т. п.

Суффикс -е присоединяется к основам на заднеязычный согласный и к некоторым непроизводным основам на -т, -д, вызывая чередование конечного согласного или сочетания -ст- с шипящими: легкий – легче, дорогой – дороже, тихий – тише и т. п.; богатый – богаче, твердый – тверже, чистый – чище и т. п. В некоторых случаях присоединение этого суффикса влечет за собой выпадение конечного -к (-ок) и чередование предшествующего ему корневого согласного д – ж, т – ч, з – ж, с – ш: редкий – реже, короткий – короче, близкий – ближе, высокий – выше. Возможны и иные нестандартные видоизменения основ: дешевый – дешевле, сладкий – слаще, поздний – позже, красивый – краше.

Судя по списку форм сравнительной степени с суффиксом -е, приведенному во вступительной статье к «Толковому словарю русского языка» под ред. Д. Н. Ушакова (§ 129), их общее число не превосходит нескольких десятков. Многие из них малоупотребительны: броский – бросче, плоский – плосче, скользкий – скользче и др.

Некоторые прилагательные имеют вариантные формы с суффиксами -е и -ее: краше – красивее, позже – позднее, звонче – звончее и др. В отдельных случаях они соотносятся с разными значениями прилагательных: у слова худой в значении ‘плохой’ в качестве сравнительной степени выступает форма хуже, а в значении ‘тощий’ — форма худее.

Суффикс -ше представлен в единичных случаях (также с усечением исходной основы): тонкий – тоньше, ранний – раньше, далекий – дальше и некоторые другие.

Прилагательные маленький, хороший, плохой образуют формы сравнительной степени от супплетивных основ: меньше, лучше, хуже.

Особенности образования простой формы сравнительной степени наречий такие же, как и у форм простой сравнительной степени прилагательных (используются те же суффиксы, возможны такие же чередования звуков в основе, встречаются образования от разных корней).

При возникновении сомнений в выборе суффикса и возможности образовать нормативную форму простой сравнительной степени необходимо обращаться к словарям. В «Грамматическом словаре русского языка» под ред. А. А. Зализняка есть информация о всех потенциально возможных формах простой сравнительной степени, но нет информации об употребительности/неупотребительности этих форм в современном русском языке. Толковые словари дают информацию о нормативных (употребительных) формах простой сравнительной степени в той части словарной статьи, где представлены грамматические характеристики слова.

Дробные числа требуют существительного в форме единственного числа: 1,3 карата, 1,6 карата, 9,9 карата.

К сожалению, нам неизвестно, чем считают формант -ть (-ти) в инфинитиве разработчики ЕГЭ. В одних лингвистических концепциях эта часть слова признается формообразовательным суффиксом, в других – окончанием (но не суффиксом и окончанием одновременно – это уже перебор). В любом случае, чем бы эта часть -ть ни была (суффиксом или окончанием), она не входит в основу инфинитива. Так, в слове писать основа писа-, в слове везти основа вез-.

Оба варианта правильны. В парах более – больше, менее – меньше, ранее – раньше, далее – дальше обе формы находятся в пределах литературной нормы: здесь формы на -ше принадлежат к нейтральному стилю литературного языка, а их парные образования на -ее по сравнению с ними стилистически «приподняты» и относятся к книжному стилю речи. См.: Граудина Л. К., Ицкович В. А., Катлинская Л. П. Словарь грамматических вариантов русского языка. –3-е изд., стер. М., 2008.

Наречие по-другому всегда пишется через дефис. Правильно: Как вы это делаете? – По-другому. Правило таково: пишутся через дефис наречия, образованные от прилагательных и местоимений,  начинающиеся с по-  и  оканчивающиеся  на -ки, -ьи, -ому, -ему, например: по-русски, по-немецки (а также по-латыни), по-птичьи, по-соловьиному, по-иному, по-моему, по-пустому, по-прежнему, по-видимому.

Однако раздельно пишется сочетание предлога по и прилагательного другому, например: вчера я обращался к вам по одному вопросу, а сегодня обращаюсь по другому.