Такая ситуация пока не описана в правилах. Полагаем, что запятую ставить не нужно. Один из факторов, отменяющих запятую между двумя частями сложного предложения, — это восклицательная или вопросительная интонация, связывающая части. Ваше предложение не содержит вопроса, не является восклицательным, но все же интонация имеет значение. Две части, соединенные союзом и, нужно прочитать слитно, без паузы, так как они образуют один компонент ряда однородных, соединенных повторяющимся союзом то. Отсутсвие запятой перед и будет подсказкой читателю, поможет правильно воспринять структуру фразы и ее интонационный рисунок. 

По правилам наречие «препятствует» постановке тире. В справочнике под ред. В. В. Лопатина указывается, что не ставится тире, если между подлежащим и сказуемым-существительным стоит обстоятельство. Наречия в предложении часто являются именно обстоятельствами.

Чтобы ответить на Ваш второй вопрос нужно проводить исследование — нужно понять, какие именно обстоятельства и дополнения встречаются в предложениях данной структуры, в каких случаях тире оправданно, в каких нет. Это требует времени. Пока мы можем ориентироваться только на примеры из справочников: Мой отец для меня друг и наставник; Степан нам сосед.

Разделительный ъ пишется в этих словах потому, что исторически сочетание об(ъ) являлось приставкой. Ср.: обступить, обвести, обкрутить. Однако смысловые связи с однокоренными словами (напр., принять, объятия, неотъемлемый) были утрачены, и произошло сращение приставки с корнем. Процесс переосмысления структуры слова происходит медленно. Найдутся и сейчас люди, которые чувствуют структурные связи между словами объем, необъятный и их далекими родственниками. Кто-то даже может выделить в этих словах приставку об(ъ). Написание слов с ъ закрепилось в ту эпоху, когда приставка об(ъ)- еще хорошо осознавалась носителями языкка.

Союз или уместен между двумя равноправными частями заголовка. В таком случае его следовало бы оформить так (если мы верно понимаем, первая часть заключена в кавычки потому, что представляет собой цитату, а многоточие поставлено потому, что эта цитата оборвана): «На бугре хорошеньких только две...», или Как живет деревня с ласковым названием. В Вашем же случае части неравноправны, у них разная роль в структуре текста, а потому нет необходимости в использовании союза или:

«НА БУГРЕ ХОРОШЕНЬКИХ ТОЛЬКО ДВЕ...»
Как живет деревня с ласковым названием

В этом предложении одиночным союзом и соединены сказуемые познакомит и поможет; от второго сказуемого (поможет) зависят инфинитивы ориентироваться и находить, также соединенные между собой одиночным союзом и. Таким образом, запятые в этом предложении не нужны. Другое дело, что из-за сложной синтаксической структуры предложение трудно воспринимается. Оно будет восприниматься легче, если разделить его на два: Данная работа познакомит вас с деятельностью Смоленской областной универсальной научной библиотеки им. А. Т. Твардовского в интернет-пространстве. Она поможет вам ориентироваться на сайте библиотеки и находить необходимую информацию. Обратите внимание: первая часть существительного интернет-пространство пишется со строчной буквы.

Суффикс -ичк-, конечно, существует, он отмечается морфемными словарями как образующий названия лиц женского пола, характеризующиеся отношением к тому, что названо (кто назван) мотивирующим словом. Но внешне похожие слова (например, оканчивающиеся на -ичка) могут иметь разную историю и разную словообразовательную структуру. Об истории названий женщин рассказывает И. В. Фуфаева в книге «Как называются женщины. Феминитивы: история, устройство, конкуренция» (М., 2020). Об образовании многих слов, в том числе феминитивов, Вы можете узнать из «Большого толкового словаря русского языка» под ред. С. А. Кузнецова, см., например, статью «Географ», в которую включено слово географичка.

Поскольку в предложении нет существительного год, то без контекста 2023-му воспринимается скорее как субстантивированное порядковое числительное, а прошедшему — как определение к нему, не требующее запятых. Сравним довольно широко употребительные сочетания подобной структуры: роковой 1917-й (о годе), ревущие сороковые (о широтах). Заметим, однако, что если слово год содержится в предыдущих предложениях, 2023-й будет восприниматься как определение даже при отсутствии определяемого слова в самом рассматриваемом предложении, например: Мы не знаем, каким будет наступающий, 2024 год. А за что вы признательны прошедшему, 2023-му? Здесь определение 2023-й поясняет определение прошедший, а значит, запятая нужна.

1. Если это не цитата, то кавычки не нужны. Возможны варианты: Ответ на поставленный вопрос: да, необходимо; Ответ на поставленный вопрос — да, необходимо.

2. Если вопрос и в этом случае не является цитатой, то его нужно оформить как придаточное изъяснительное. А вот ответная фраза включена в структуру предложения (она здесь выполняет функцию подлежащего: ответом будет что?), и её нужно оформить в кавычках (см. пункт г) параграфа 136 «Полного академического справочника» под ред. В. В. Лопатина): Ответом на вопрос, можно ли <...>, будет «Да».