В словах обыскать и объект приставки разного происхождения. В первом слове — это исконная приставка (см. словарную статью). Во втором — латинская, со значением в языке-источнике «навстречу, перед, против» (подробнее об этой приставке здесь). В русском языке иностранная приставка не стала самостоятельной морфемой, мы не осознаем ее значение, не образуем с ее помощью слова, поэтому она выделяется только тогда, когда важно показать историческую структуру заимствованного слова.  

Такие названия пишутся неединообразно: одни из них по традиции принято писать (в том числе на картах и в документах) слитно, другие – через дефис. К тому же со временем написание может меняться. Например, в Москве есть станция метро «Новокузнецкая», но, когда станцию открывали (1943 год), название писалось через дефис: «Ново-Кузнецкая». Поэтому написание названия конкретной улицы лучше уточнить в администрации того населенного пункта, в котором расположена улица.

Да, всё именно так. Сергей любил Наташу, и он не мог без нее жить – сложносочиненное предложение, запятая нужна. Запятая ставится перед союзом и даже в тех случаях, когда он присоединяет предложение, в котором подлежащее выражено личным местоимением, относящимся к подлежащему первой части или повторяющим его. Сергей любил Наташу и не мог без нее жить – простое предложение, союз и соединяет однородные сказуемые, запятая не нужна.

Никакой знак не ставится между двумя глаголами в одинаковой форме, указывающими на движение и его цель или образующими единое смысловое целое (в таких сочетаниях нет однородных членов): Зайду проведаю. Пойду посмотрю новый фильм.

Но в приведенном Вами примере знак нужен, причём корректно поставить тире: Узнаю — сообщу. Тире ставится, если в первой части бессоюзного сложного предложения указывается время или обозначается условие совершения действия (когда узнаю, если узнаю).

Глагол трапезничать включен в нормативные словари современного русского языка:

Большой толковый словарь русского языка

ТРАПЕ́ЗНИЧАТЬ, -аю, -аешь; нсв. Есть, принимать пищу (в монастыре). / Шутл. Гости трапезничали до поздней ночи. Трапезничали всегда на веранде.

Есть он и в словарях трудностей — с указанием на место ударения: 

Словарь трудностей русского языка

трапе́зничать, -аю, -аешь

трапезничать

Русское словесное ударение

трапе́зничать, трапе́зничаю, трапе́зничаешь

Оба друга — количественно-именное словосочетание, устроенное так же, как, например, и два друга. Во всех таких словосочетаниях главным словом является числительное (или слово другой части речи с количественным значением). Связь в таких словосочетаниях различна в начальной форме (когда главное слово в И. п.) и в формах косвенных падежей. В начальной форме это управление (количественное слово управляет родительным падежом существительного), а в остальных — согласование.