Запятая между главной частью и придаточной, присоединяемой простым союзом или союзным словом, не ставится, если придаточная часть усечена до одного союзного слова (одиночно употребленное союзное слово теряет функцию придаточного предложения). Верно: Он засмеялся и спросил меня почему.

Вы правы, ряд существительных в именительном падеже слово, части речи, члены предложения и предложения нельзя считать рядом однородных членов с обобщающим словом категорий, поскольку это существительное стоит в форме родительного падежа. Конструкция может быть интерпретирована как бессоюзное сложное предложение с неполной второй частью: Синтаксис рассматривался учёным в его исторических изменениях на основе взаимосвязи главнейших грамматических категорий: [к ним относятся] слово, части речи, члены предложения и предложения.

В современном русском языке играючи – наречие, поэтому «обрамлять»  его запятыми не нужно.

Поскольку слово употреблено в необычном, переносном значении, которое не фиксируется большинством нормативных словарей, то уместно будет написать его в кавычках: "семья".

В названиях островов, архипелагов слово Земля пишется с большой буквы:: Баффинова Земля, Новая Земля, Огненная Земля, Земля Франца-Иосифа. Вы написали верно.

В данном предложении слово опрятней является формой сравнительной степени прилагательного опрятный. При иной интерпретации не нужна была бы запятая (опрятней... блистает). 

См. в «Непростых словах», а также в словарях (окно «Искать на Грамоте»).

Ассоциации – личное дело спорщиков. Обратимся лучше к словарям!

Слово яичко вполне может употребляться как уменьшительное к сущ. яйцо; это первое и главное значение данного многозначного слова. А вот значение "помещающаяся в мошонке парная мужская половая железа" характеризуется словарями как "специализированное", то есть неосновное для всех носителей языка (неспециалистов в области анатомии).