Употребление слова пара в значении 'небольшое количество, несколько' допустимо в разговорной речи (это отмечает, например, Большой толковый словарь русского языка). Обратите внимание на грамматическую ошибку в приведенных Вами примерах. Корректно (в разговорной речи): пара седых волос появилась, упала пара капель вина.

В словарях устойчивых выражений сочетание гладкий как зеркало не зафиксировано, и пропускать парные запятые при нём нет оснований. Обособление сочетания как зеркало в приведенном Вами примере необходимо ещё и потому, что без него в предложении возникает сочетание *как зеркало водяную поверхность. 

Слово ратуша пишется строчными, если имеется в виду орган городского самоуправления (исторический термин), и с прописной буквы, если речь идет об архитектурном памятнике. В приведенном Вами контексте корректно написание с прописной, если подчеркивается, что речь идет о памятнике, о достопримечательности.

Состав словника - это авторский материал, автор словаря В. С. Елистратов посчитал нужным включить в состав словаря данное выражение в соответствии с авторской концепцией (в словарь попали многие идиомы "городского просторечия", к числу которых можно отнести и указанное Вами выражение).

Сочетание союза и и вводного слова наоборот, выделяемого запятыми по общему правилу, возможно, например: Надо самим всё выяснить и доказать невиновность Николая и, наоборот, виновность лодочника. А. Рыбаков, Бронзовая птица. Но в приведенном Вами примере сочетание и наоборот не разделяется запятой.

Что - союз. Правы и Вы, и Розенталь: в разговорных синтаксических структурах нет и не может быть жестких правил расстановки знаков препинания. В приведенном Вами предложения до конца не ясно, чем являются слова, присоединяемые союзом что: частью сказуемого или придаточным предложением.

В этом случае необходимо тире с пробелами: страны — члены Таможенного союза ЕАЭС. Но приведенное Вами предложение надо перестраивать, т. к. нежелательно повторение в одном предложении знака тире, когда знаки ставятся на разном основании. Тире может повторяться только в равнозначной позиции.

В приведенном Вами примере правильно написание с одной н. Отглагольное прилагательное струганый пишется с одной н, наличие приставки не- не влияет на написание. С двумя н пишется причастие струганный: струганные мастером доски (здесь струганные – причастие, т. к. есть зависимое слово).

Выбор предлога зависит от смысла: на Сицилию (на остров) и в Сицилию (если нужно подчеркнуть, что речь идет об административной единице – регионе Италии, ср.: в Пьемонт, в Тоскану). В приведенном Вами примере, видимо, стоит выбрать предлог на (бежал на остров).

Для разрешения спора заглянем в словари. Мыться означает 'мыть себя, свое лицо, руки, тело'. Умыться (несов. умываться) – 'вымыть себе лицо, руки'. (определения из «Словаря русского языка» под ред. А. П. Евгеньевой – «Малого академического словаря»). Так что победа в споре за Вами.