В русском языке личные местоимения 3-го лица единственного числа имеют родовую характеристику и предопределяют соответствующие формы рода сказуемых (глаголов в форме прошедшего времени, причастий, прилагательных). Вопрос о форме рода сказуемого не возникает, если оно выражено глаголом в форме настоящего и будущего времени: он или она выражает желание, говорит, уверяет... (обратите внимание на форму единственного числа глагола).

В первом Вашем примере запятая не нужна, а в переформулированном варианте - нужна.

В словарях современного русского языка найти слово великославный нам не удалось. Однако оно зафиксировано во втором выпуске «Словаря русского языка XI–XVII вв.» (М., 1975), а также встречается в Ветхом Завете (Третья книга Маккавейская, глава 6: Тогда великославный Вседержитель и истинный Бог, явив святое лице Свое, отверз небесные врата, из которых сошли два славных и страшных Ангела, видимые всем, кроме Иудеев) и в исторических сочинениях П. Н. Крекшина, новгородского дворянина, служившего при Петре Великом в Кронштадте («Экстракт из великославных дел кесарей вост. и зап. и из великославных дел имп. Петра Вел.», «Экстракт из великославных дел царей и вел. князей всероссийских с 862 по 1756 г.»). 

Мы, конечно, не можем признать слово великославный употребительным сейчас, в современном русском языке. Однако нельзя исключить, что в каких-то текстах (возможно, религиозной тематики) это прилагательное встречается. Значение его вполне понятно, так как образовано оно по существующей в современном русском языке модели (ср.: великославный – имеющий большую славу, известный, знаменитый и великодушный, великовозрастный). В древности таких слов было еще больше. Например, в «Словаре русского языка XI–XVII вв.» отмечены великоребрый, великосильный, великомышленный, великомудрый, великодушевный, великозвучный. 

Подобные двукорневые слова часто оказываются заимствованными в русский язык из старославянского, где они создавались специально для перевода греческих слов, состоящих из двух корней. Так, например, появилось прилагательное единородный (ср. с греч. monogeneses  от monos 'единственный' и geneses 'рождение'). 

Сергей, Ваши аргументы вполне убедительны. Правда, необходимо отметить, что правила постановки запятой на стыке союзов охватывают не только случаи встречи двух подчинительных союзов (или подчинительного союза и союзного слова), но и случаи встречи сочинительного и подчинительного союзов (или сочинительного союза и союзного слова). А союз однако, будучи аналогом противительного союза но, входит в число сочинительных (можно считать однако присоединительным союзом, но и присоединительные союзы тоже относятся к сочинительным).

Вместе с тем нельзя забывать, что пунктуация основана на несколько иных принципах, нежели орфография. К пунктуации неприменимы требования полной унификации, как к орфографии; в отличие от орфографии, многое в пунктуации определяется замыслом автора текста и конкретной речевой ситуацией. Если автор чувствует, что отсутствие запятой в конкретном случае может исказить смысл текста, он, безусловно, имеет право поставить запятую. Мы согласны с Вами, что право принятия окончательного решения о постановке или непостановке запятой на стыке союзов однако и если... то (особенно с учетом некоторой недосказанности правил и сложившейся практики письма) следует оставить за автором текста.

Действительно, правилом такое написание не регулируется. Дефисное написание конструкций типа "вверх-вниз" связано с тем, что это т. н. соотносительные слова. На сочетания типа "впереди внизу", "вправо вниз" это правило распространить нельзя. Полагаем, раздельное написание будет корректным.

Конечно, такие сочетания небезупречны стилистически. И все же ошибки здесь нет.

В значении "описание фактов" используется термин фактография. Слова фактаж и фактура в этом значении употребляются некорректно.

Да, загадочное выражение. Можно предложить такое объяснение: возможно, под «московской киской» здесь имеется в виду изнеженный, слабый, избалованный столичной жизнью человек (что-то наподобие «кисейной барышни») – в противовес сибиряку, который должен быть крепким, сильным, пышущим здоровьем. Но это лишь наше предположение, внутренняя форма выражения может быть и иной.

А вот комментарий В. И. Беликова, доктора филологических наук, ведущего научного сотрудника Института русского языка им. В. В. Виноградова РАН, научного консультанта проекта «Языки русских городов», к которому мы обратились за советом:
«Поговорки-сравнения обычно очень живучи. Если бы массово употреблялось 50 лет назад в Иркутской области, совсем пропасть не могло. Блогосфера сейчас довольно развита повсеместно, но словосочетания как московская киска или как московская кошка вообще нигде не встречаются.
Это, конечно, не исключает, что выражение все еще живет. Может, по всей Иркутской области, может, условно говоря, в Братске. Может быть, еще где-то: в Барнауле, Тамбове, Одессе... Но в любом случае оно мало распространено». Не исключено, полагает В. И. Беликов, что так могли говорить в очень узком кругу: в пределах одной или нескольких семей, одной или нескольких дворовых компаний.

Мы рекомендуем Вам задать этот вопрос на иркутском форуме: возможно, среди его посетителей найдутся люди, слышавшие этот выражение. Если Вам удастся что-нибудь разузнать, пожалуйста, напишите нам.

Сочетание "один подряд" стилистически небезупречно, хотя сама по себе предложенная Вами фраза понятна и возможна.